וינטר נולד באמסטרדם במלחמת העולם השנייה. הוא והוריו שרדו מחנות השמדה גרמניים שונים והתאחדו שוב בהולנד ב-1945 עם תום המלחמה.
בשנים 1966 עד 1968 היה וינטר סולן להקת "Daddy's Act". הוא הגיע למקום הראשון במצעד הפזמונים עם שירם של הביטלס "Eight Days a Week" בשם הבמה ג'וני ואן-דורן. וינטר היה די ג'יי ברדיו הפירטי Radio 227, ואחר כך ברדיו ורוניקה. הוא הקליט שני סינגלים בפיליפס ליבל.[1] ב-1968 עזב את הולנד ונסע לפריז. שם גילה אותו לאו מיסיר מריביירה רקורדס.[2] בנובמבר 1968 יצא הסינגל הראשון שלו "Oh Lady Mary" שהפך ללהיט. עד אפריל 1969 נמכרו בצרפת 750,000 תקליטים, ובאוגוסט הגיעו נתוני המכירות למיליון עותקים. בצרפת היה השיר במקום הראשון במצעד הפזמונים במשך 36 שבועות, ובין עשרת הגדולים במשך תשעה חודשים. השיר היה להיט גם באיטליה (מקום 4), ספרד (מקום 5), גרמניה (מקום 2), הולנד (מקום 1), בלגיה (מקום 1). בסך הכל נמכרו יותר 3.6 מיליון עותקים באירופה. את השיר כתבה פטרישה קרלי ללחן מאת המלחין הטורקי מטין בוקיי. ב-1970 הקליט את השיר הזמר האוסטרי פיטר אלכסנדר שגם הוא היה ללהיט.
דוד אלכסנדר וינטר הקליט 10 אלבומים ו-42 סינגלים ומיני-אלבומים, בהם ארבעה שהגיעו למקום ראשון במצעדי פזמונים בצרפת, בלגיה, הולנד איטליה וגרמניה. הסינגל "Vole S'Envole" מכר 1,250,000 עותקים, "Je Suis Tombe du Ciel" מכר 3,850,000 עותקים, "Amsterdam" מכר 1,100,000 עותקים והגיע למקום ראשון במצעדי פזמונים בהולנד, בלגיה וצרפת.
ב-1980 עבר וינטר לארצות הברית. הוא הקליט אלבום עם איסבה רקורדס חברת תקליטים עצמאית קנדית, והוציא את הסינגל "L'Étoile du Berger". ב-2010 חזר וינטר להופיע על הבמות בצרפת בסיבוב הופעות בשם "Age Tendre & Tetes de Bois" במקומות שונים בפני יותר מ-550,000 צופים. ב-2014 הקליט אלבום אולפן בשם "Winter Country" בנאשוויל, טנסי.