אשקלון בראשיתה, בתקופה הכנענית, נבנתה על קרקע של אבן-חול, המצטיינת ביכולת הקיבול של מי תהום ששימשו את תושבי העיר. העיר מנתה כ-15,000 איש שחיו בין חומותיה שאורכן כ-2.2 ק"מ, 15 מטרים גובה ועובי של 50 מטרים. העיר שכנה על דרך הים, שחיברה את מצרים עם סוריה.
על פי המסופר בספר יהושע (פרק י"ג), העיר לא נכבשה על ידי צבאו והיא הייתה עיר מושב פלשתית, כנראה מגל מוקדם של הגירה פלשתית. אולם מיד לאחר מות יהושע בן נון, נלכדה העיר על ידי בני שבט יהודה (ספר שופטים פרק א') שלא הורישו את תושביה הפלשתים.[2]
בתקופת הברזל גדלה העיר ושטחה הגיע לכ-600 דונם. חומות העיר עובו במשך התקופה והיו עבות ביותר. עם זאת, החומה לא הקיפה את כל העיר אלא יצרה חצי מעגל שמגן על העיר מצפון, מזרח ודרום, ואילו כלפי הים, מערבה, הסתמכו אנשי העיר על מצוק טבעי לשם הגנתה. שיטה זאת של חצי המעגל אומצה אחר כך גם על ידי הרומאים והערבים. אשקלון היא גם העיר העתיקה ביותר בה נמצא שער קשת בכניסתה. על פי ההלכה היא נחשבת עיר מוקפת חומה (כנענית) מימות יהושע בן נון ולכן היא חייבת בקריאת מגילה בט"ו באדר.
בשנת 1150 לפנה"ס לערך נכבשה העיר על ידי גל נוסף של מהגרים פלשתים מאיי הים התיכון. כלי חרס מראשית התקופה מצביעים על דמיון בין כלי החרס מעשה ידי הפלשתים לכלי חרס המיקניים, דבר המחזק את ההשערה כי מוצאם של הפלשתים הוא ממזרח הים התיכון, אזור שהיה נתון להשפעת התרבות המיקנית. תחת שליטת הפלשתים הפכה אשקלון לאחת מחמש ערי פלשתים, שביניהן ובין ממלכת ישראל המאוחדת ומאוחר מכן, לאחר הפיצול, ביניהן לבין ממלכת יהודה וממלכת ישראל, התקיים מתח צבאי ומדיני מתמיד.
בשנת 604 לפנה"ס בא קץ עידן הפלשתים. אשקלון, העיר האחרונה של הפלשתים, נכבשה על ידי הבבלים, והצבא הבבלי בראשותו של נבוכדנאצר החריב ושרף את העיר והגלה את תושביה.
כיבושה של אשקלון על ידי הצבא הבבלי נזכר בשיר של המשורר היווני בן התקופה, אלקאיוס. זהו האזכור הראשון של מקום כלשהו בארץ ישראל בספרות היוונית הקלאסית.[3]
במהלך התקופה הפרסית עמדה העיר, כנראה, ברשות הצורים. הפריפלוס של פסאודו-סקילקס קורא לה בשם "אשקלון עיר צורים". באותם ימים קיימו תושבי העיר חיי מסחר ענפים עם שכנתה מצרים, יעידו על כך אותם פסילים דמויי אלי מצרים שנמצאו בחפירות.
על הנוכחות הפיניקית בעיר מעיד גם הממצא הארכאולוגי.[4]
אשקלון נבנתה מחדש בתקופה ההלניסטית והייתה לנמל ימי חשוב.
הפילוסוף היווני תאופרסטוס (נפטר בסביבות 287 לפנה"ס) תיאר בספרו "מחקר על הצמחים" (אנ') את "הבצל האשקלוני".[5]
בתקופת שלטונו של יונתן הוופסי, התקבל הצבא החשמונאי באשקלון באהדה,[6] וזאת בניגוד ליחסם של תושבי ערי החוף האחרות.[7]
בשנת 104 לפנה"ס הצליחו תושבי אשקלון להשיג אוטונומיה, על זאת מעיד תאריך העיר המתחיל משנה זו.
בימי המלך החשמונאי אלכסנדר ינאי, כאשר כל אזור החוף שמדרום לכרמל עבר לשליטת הממלכה החשמונאית, נשארה אשקלון עצמאית והייתה מובלעת הלניסטית בשל קשריה ובריתה עם מצרים התלמיית.[7]
בתקופה הרומית תפסה אשקלון מקום חשוב בעולם התרבות היווני, סופרים ופילוסופים יוונים רבים, כגון אנטיוכוס מאשקלון, היו מילידי העיר.[8] שמות אלים יוונים התגלו במטבעות אשקלון, והעיר הייתה ידועה בפולחן האלה עשתרת שזוהתה עם אפרודיטה בתקופה ההלניסטית. מטבעות אשקלון בין השנים 84–38 לפנה"ס נושאות את דיוקנותיהם של המלכים התלמיים בתקופה זו, מה שמעיד על הקשרים ההדוקים עם מצרים התלמיית.[9] על מטבע יווני מהעיר בו נטבע סמל תנת ולידו הכיתוב ΦΑΝΗΒΑΛΟΣ (תעתיק: פַנבּלוֹס, כלומר "פני בעל", הכינוי המוכר של האלה תנת).[10]
הורדוס, מלך יהודה, שיש הסבורים שנולד באשקלון, האדיר את העיר וחיזק אותה.
אולם היא לא נכללה במלכותו או בזו של בנו ויורשו, ארכלאוס,[9] וגם לא השתייכה לפרובינקיה יודיאה.[11]
העיר המשיכה לשגשג לאחר מכן תחת שלטון האימפריה הרומית וביזנטיון. גם בתקופת המשנה ותקופת התלמוד חיו באשקלון לא-יהודים לצדם של יהודים. בספרות התלמודית נחשבה אשקלון לעיר העומדת בגבול הארץ, והיו חילוקי דעות לגבי שייכותה לארץ ישראל: "רבי יהודה אומר: מאשקלון לדרום ואשקלון כדרום" (גיטין א ב). במהלך התקופה הרומית הייתה אשקלון ידועה בשנאתה ליהודים.
החיבור הלטיני "תיאור כל העולם ועמיו" (אמצע המאה ה-4) מציין כי אשקלון מפורסמת בשל מתאבקיה.[13]
בשנת 644 השלימו הערבים את כיבוש הארץ, וכך עברה גם אשקלון לשלטון מוסלמי.
בשנת 1099, עם הגעת מסעי הצלב לארץ, הייתה אשקלון מבצר חשוב לפאטמים, ולמרות שבקרב אשקלון שנערך בסמוך לה ניצחו הצלבנים, לא נפלה אשקלון בידיהם.
בשנת 1150 בוצרה העיר על ידי שליטה הפאטמי בחמישים ושלושה מגדלים והייתה העיר האחרונה שעמדה בפני הצלבנים. שלוש שנים לאחר מכן נפלה העיר בידי הצלבנים ומלכם בלדווין השלישי מלך ירושלים, וזאת לאחר מצור שהוטל עליה במשך חודש. העיר שעברה לשליטת הצלבנים נכללה ברוזנות יפו ואשקלון, והייתה לחשובות שבערים הפאודליות שבה. בשנת 1187 הובסו הצלבנים בקרב קרני חיטין על ידי מוסלמים בהנהגת צלאח א-דין, וממלכת ירושלים נפלה. הצלבנים גורשו מהעיר על ידי המוסלמים בהנהגת א-דין, ואלה האחרונים הרסו את העיר, העלו אותה באש וסתמו את נמלה.
העיר זכתה לתחייה בשנת 1192, כאשר הצלבנים חזרו אליה בראשות מנהיגם ריצ'רד לב הארי. הם שיקמו את העיר וביצרו אותה בחפיר, חומה, מגדל ושערים. חומת העיר הוקמה על גבי סוללה בגובה 10 מ' ואורכה הוא כ-3.4 ק"מ, מהם כ-1.2 ק"מ לאורך חוף הים. לשם חיזוק החומה שולבו בה עמודים רומיים. בחומה היו כחמישים וארבעה מגדלים, ובפינתה הדרומית-מזרחית הייתה מצודה. הכניסה לעיר הייתה באמצעות ארבעה שערים.
סופה של אשקלון העתיקה הגיע בשנת 1270 וזאת לאחר שהסולטאן הממלוכי, ביברס, הרס סופית את העיר, מילא את נמלה וסתם אותו, וכתוצאה מכך ננטשה העיר.
חפירות ארכאולוגיות בעיר
בשנת 1815 נערכה באשקלון חפירה ארכאולוגית ראשונה על ידי משלחת חופרים בראשות ליידי הסטר לוסי סטנהופ. סטנהופ הייתה אחייניתו של ראש ממשלת אנגליהויליאם פיט הבן וניהלה את משק ביתו. כאשר מת פיט, יצאה סטנהופ למסע למזרח התיכון והתאהבה במקום. היא בנתה בית גדול בכפר ג'וּן בהרי השוף ליד צידון ושם הקיפה את עצמה במשרתים ואירחה תיירים מאירופה ואנשים חשובים.
יום אחד הגיע לידה כתב יד עתיק ובו פרטים על אוצר זהב המוסתר בחורבות אשקלון. היא בקשה מסולימאן פאשה, מושל עכו וארץ ישראל, לחפור במקום. סולימאן התייעץ עם עוזרו חיים פרחי וזה המליץ לתת לה רישיון לחפור תמורת קבלת חצי מהאוצר. סטנהופ שכרה 150 ערבים שהחלו לעבוד בהתלהבות. הם גילו פסל שיש גדול, אך סטנהופ, שחששה כי הסולטן יחשוב שהיא מחפשת אחר עתיקות בניגוד לרישיון החיפוש לה, הורתה לנפץ אותו. לאחר עבודה מאומצת של שבועיים שבהם לא נמצא כל אוצר, הורתה סטנהופ על הפסקת החפירות וחזרה מאוכזבת לביתה בהרי הלבנון.