דרשוביץ התמנה למרצה בכיר למשפטים (Assistant Professor) באוניברסיטת הרווארד ב-1964, ולפרופסור מן המניין ב-1967 (ובכך היה לפרופסור מן המניין למשפטים הצעיר ביותר שהתמנה עד אז במוסד זה). הוא הרצה באוניברסיטה עד לפרישתו בדצמבר 2013.
יום אופייני שלי יכול בהחלט לכלול העברת שיעור בקורס למשפט פלילי, ארוחת צהרים עם קבוצת סטודנטים, שיחת טלפון מאסיר שנידון למוות, קבלת דואר אלקטרוני מעברו האחר של העולם, שקילת בקשה להעיד לפני ועדה של הסנאט, כתיבת מאמר למדור הדעות של ה"הניו יורק טיימס", הופעה בתוכנית טלוויזיה המשודרת מחוף אל חוף, קבלת איום ברצח מצופה טלוויזיה זועם, מתן ייעוץ דיסקרטי למנהל בכיר בתאגיד או לפוליטיקאי.
בסדרה "ג'פרי אפשטיין: עושר מחריד", שבה מעידות נשים שנפגעו מאפשטיין, טענה אישה בשם וירג'יניה רוברטס ג'ופרה שקיימה יחסי מין עם דרשוביץ שש או שבע פעמים בהיותה קטינה. דרשוביץ תבע אותה תביעת דיבה, שעדיין מתבררת בבתי המשפט.[1] דרשוביץ תבע דיבה בנושא זה גם את "CNN" ו"ידיעות אחרונות". בעקבות תביעה שהגיש נגד פרופ' יורם לס ותחנת הרדיו 103fm[2] התנצל לס על שאמר בשידור שדרשוביץ "אנס ילדות יחד עם אפשטיין".[3]
דרשוביץ הצטרף לצוות ההגנה של דונלד טראמפ בהליך ההדחה נגדו בשנת 2020. חלק מהערותיו בדיונים היו שנויות במחלוקת, וסתרו דברים שאמר בעבר לגבי הליך ההדחה של ביל קלינטון. לאחר סיום ההליך הוא חזר בו מאמירות אלה. דרשוביץ ניצל את קשריו עם ממשל טראמפ כדי לבקש ממנו להעניק חנינה ללקוחותיו, ולפחות 12 מהם אכן זכו לחנינה. כמו כן פנה דרשוביץ לממשל כדי להקל בעונשו של ג'ורג' נאדר, שנדון ל-10 שנות מאסר על אחזקת פורנוגרפיית ילדים וסחר במין, אך פנייתו נדחתה.
2000: The Genesis of Justice: Ten Stories of Biblical Injustice that Led to the Ten Commandments and Modern Law. Warner Books. ISBN 978-0-446-67677-9.
2001: Letters to a Young Lawyer. Basic Books. ISBN 978-0-465-01631-0.
2001: Supreme Injustice|Supreme Injustice: How the High Court Hijacked Election 2000. Oxford University Press. ISBN 978-0-19-514827-5.
2002: Why Terrorism Works: Understanding the Threat, Responding to the Challenge. Yale University Press. ISBN 978-0-300-09766-5.
2002: Shouting Fire: Civil Liberties in a Turbulent Age. Little Brown. ISBN 978-0-316-18141-9.
2003: The Case for Israel. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-46502-7
2003: America Declares Independence. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-26482-8.
2004: America on Trial: Inside the Legal Battles That Transformed Our Nation. Warner Books. ISBN 978-0-446-52058-4.
2004: Rights From Wrongs: A Secular Theory of the Origins of Rights. ISBN 978-0-465-01713-3.
2005: The Case for Peace|The Case for Peace: How the Arab-Israeli Conflict Can be Resolved. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-74317-0; "Chapter 16"(PDF). אורכב מ-המקור(PDF) ב-1 בינואר 2006. {{cite web}}: (עזרה).
2006: Preemption: A Knife That Cuts Both Ways. W.W. Norton & Company. ISBN 978-0-393-06012-6.
2007: Blasphemy: How the Religious Right is Hijacking the Declaration of Independence. ISBN 978-0-470-08455-7.
2007: Finding Jefferson: A Lost Letter, a Remarkable Discovery, and the First Amendment in an Age of Terrorism. ISBN 978-0-470-16711-3.
2008: Is There a Right to Remain Silent?: Coercive Interrogation and the Fifth Amendment After 9/11. ISBN 978-0-19-530779-5.
2008: The Case Against Israel's Enemies: Exposing Jimmy Carter and Others Who Stand in the Way of Peace. ISBN 978-0-470-37992-9.
2009: Mouth of Webster, Head of Clay essay in The Face in the Mirror: Writers Reflect on Their Dreams of Youth and the Reality of Age. ISBN 978-1-59102-752-2.
2009: The Case For Moral Clarity: Israel, Hamas and Gaza. ISBN 978-0-9661548-5-6.