Ácido fitánico

Ácido fitánico
Nome IUPAC

Ácido (7R,11R)-3,7,11,15-tetrametilhexadecanoico

Outros nomes

Ácido fitanoico

Identificadores
Número CAS 14721-66-5
PubChem 468706
ChemSpider 411797
MeSH Phytanic+acid
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C20H40O2
Masa molar 312,53 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido fitánico (ou ácido 3,7,11,15-tetrametil hexadecanoico) é un ácido graxo de cadea ramificada que os humanos poden obter polo consumo de produtos lácteos, graxas de animais de ruminantes e certos peixes.[1] As dietas occidentais estímase que proporcionan 50–100 mg de ácido fitánico por día.[2] Nun estudo realizado en Oxford, os individuos que consumían carne tiñan como media unha media xeométrica 6,7 veces maior de concentración de ácido fitánico no plasma que o que tiñan os veganos.[3]

Patoloxía humana

A diferenza da maioría dos ácidos graxos, o ácido fitánico non pode ser metabolizado por β-oxidación. En vez diso, sofre unha α-oxidación no peroxisoma, onde se converte no ácido pristánico pola eliminación dun carbono.[4] O ácido pristánico pode sufrir varias roldas de β-oxidación no peroxisoma para formar ácidos graxos de cadea media que poden ser convertidos en dióxido de carbono e auga nas mitocondrias.

Os individuos adultos que padecen a enfermidade de Refsum, un trastorno neurolóxico autosómico recesivo causado por mutacións no xene PHYH, teñen alterada a actividade de α-oxidación e acumulan grandes depósitos de acido fitánico no seu sangue e tecidos.[5] Isto frecuentemente orixina a unha polineuropatía periférica, ataxia cerebelar, retinite pigmentosa, anosmia e perda de audición.[6]

Presenza noutros organismos

En animais ruminantes, a fermentación no estómago de materiais vexetais inxeridos libera fitol, un constituínte da clorofila, que é despois convertido en ácido fitánico e almacenado nas graxas.[7] A diferenzsa das observacións feitas en humanos, hai probas indirectas de que diversos primates non humanos, incluíndo os grandes simios (bonobos, chimpancés, gorilas e orangutáns), pode derivar cantidades significativas de ácido fitánico da fermentación no estómago de materiais vexetais.[8][9]

As esponxas de auga doce conteñen ácidos terpenoides como os ácidos 4,8,12-trimetiltridecanoico, fitánico e pristánico, o que indica que estes ácidos poden ter unha importancia quimiotaxonómica tanto para as esponxas mariñas coma de auga doce.[10]

Os insectos, como o escaravello Blepharida rhois, usan o fitol e os seus metabolitos (por exemplo, o ácido fitánico) como axentes químicos disuasorios contra os depredadores.[11] Estes compostos orixínase a partir das plantas hóspedes.

Modulador da transcrición

O ácido fitánico e os seus metabolitos únense e activan os factores de transcrición PPAR-alfa[12] e o receptor X retinoide (RXR).[13]

Notas

  1. ↑ Brown, P. J., Komen et al. 1993. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease. Journal of Human Nutrition and Dietetics 6, 295-305
  2. ↑ Steinberg, D. Phytanic acid storage disease (Refsum's disease). In: Metabolic Basis of Inherited Disease. Edited by Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5th edn. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747.
  3. ↑ Allen, N. E.; Grace, P. B.; Ginn, A.; Travis, R. C.; Roddam, A. W.; Appleby, P. N.; Key, T. (2007). "Phytanic acid: Measurement of plasma concentrations by gas–liquid chromatography–mass spectrometry analysis and associations with diet and other plasma fatty acids". British Journal of Nutrition 99 (3): 653–659. PMID 17868488. doi:10.1017/S000711450782407X. 
  4. ↑ Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). "Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752–1765. PMID 16799769. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. 
  5. ↑ Quintaliani, G.; Buoncristiani, U.; Orecchini, A.; Pierini, P.; Ricci, R.; Reboldi, G. P. (1994). "The Umbria Regional Registry for hemodialyzed and transplanted patients. Preliminary experience with an informatic procedure". Contributions to nephrology 109: 96–99. PMID 7956237. 
  6. ↑ Komen, J. C.; Komen, R. J. A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions 35 (Pt 5): 865–869. PMID 17956234. doi:10.1042/BST0350865. 
  7. ↑ Verhoeven, N. M.; Wanders, R. J.; Poll-The, B. T.; Saudubray, J. M.; Jakobs, C. (1998). "The metabolism of phytanic acid and pristanic acid in man: a review". Journal of Inherited Metabolic Disease 21 (7): 697–728. PMID 9819701. doi:10.1023/A:1005476631419. 
  8. ↑ Watkins, P. A.; Moser, A. B.; Toomer, C. B.; Steinberg, S. J.; Moser, H. W.; Karaman, M. W.; Ramaswamy, K.; Siegmund, K. D.; Lee, D. R.; Ely, J. J.; Ryder, O. A.; Hacia, J. G. (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology 10: 19. PMC 2964658. PMID 20932325. doi:10.1186/1472-6793-10-19. 
  9. ↑ Moser, A. B.; Hey, J.; Dranchak, P. K.; Karaman, M. W.; Zhao, J.; Cox, L. A.; Ryder, O. A.; Hacia, J. G. (2013). "Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells". Lipids in Health and Disease 12 (1): 10. PMC 3571895. PMID 23379307. doi:10.1186/1476-511X-12-10. 
  10. ↑ Rezanka, T.; Dembitsky, V. M. (1993). "Isoprenoid polyunsaturated fatty acids from freshwater sponges". Journal of Natural Products 56: 1898–1904. doi:10.1021/np50101a005. 
  11. ↑ Venci, F.V.; Morton, T.C. (1998). "The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoecology 8: 25–32. 
  12. ↑ Gloerich, J.; Van Vlies, N.; Jansen, G. A.; Denis, S.; Ruiter, J. P. N.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M.; Vaz, F. M.; Wanders, R. J. A. (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research 46 (4): 716–26. PMID 15654129. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200. 
  13. ↑ Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E.; Heyman, R. A.; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular Biology of the Cell 7 (8): 1153–1166. PMC 275969. PMID 8856661. doi:10.1091/mbc.7.8.1153. 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!