Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O ácido acetoacético (tamén chamado ácido diacético ou ácido 3-oxobutanoico) é un composto orgánico do grupo dos cetoácidos, e é un dos corpos cetónicos que se forman no noso metabolismo. Ten catro carbono, un grupo carboxilo e un grupo cetona no carbono 3. É o beta-cetoácido máis simple que existe, e igual cós demais membros desta clase é un composto inestable. Cando está ionizado chámase acetoacetato, igual que os seus sales.
Síntese e propiedades
O ácido acetoacético é un ácido feble (igual cá maioría dos ácidos carboxílicos alquílicos). Pode obterse quimicamente por hidrólise do etil acetoacetato seguida de acidificación do anión.[3]
En xeral, o ácido acetoacético xérase a 0 °C e utilízase in situ inmediatamente.[4] Descomponse a velocidade moderada a acetona e dióxido de carbono:
CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
A forma ácida ten unha vida media de 140 minutos a 37 °C en auga, e a forma básica (o anión) é máis estable e ten unha vida media de 130 horas, o cal quere dicir que reacciona 50 veces máis amodo.[5]
Metabolismo
A pH celular normal actúa como acetoacetato. Xunto coa acetona e o beta-hidroxibutirato é un dos corpos cetónicos do metabolismo. No fígado humano e doutros mamíferos o exceso de acetil-CoA formado durante a beta-oxidación dos ácidos graxos desvíase á formación de corpos cetónicos. En tres pasos encimáticos o acetil-CoA orixina acetoacetato, o cal pode transformarse despois en acetona e beta-hidroxibutirato. O acetoacetato e o beta-hidroxibutirato poden ser transportados polo sangue a outros tecidos, onde poden ser oxidados pola vía do ciclo do ácido cítrico para producir enerxía. Durante o xexún ou en certas circunstancias (diabetes mellitus por exemplo) os corpos cetónicos acumúlanse no sangue orixinando cetose[6].
Cando queremos detectar a presenza de corpos cetónicos na urina, en realidade está presente na urina unha mestura de acetona, beta-hidroxibutirato e acetoacetato, pero xeralmente o que se detecta nas probas é o acetoacetato. Isto faise utilizando tiras reactivas cubertas de nitroprusside ou un reactivo similar. Este reactivo muda de cor de rosa a púrpura en presenza de acetoacetato.
