O nome deste grupo insular, Illas de sotavento, data de séculos anteriores, cando os barco de vela eran a única forma de transporte a través do océano Atlántico. En terminoloxía de vela, "barlovento" significa cara á fonte do vento, mentres que "sotavento" é o sentido contrario. Nas Indias Occidentais, os ventos dominantes, coñecidos como os ventos alisios, sopran desde o nordés. Polo tanto, unha illa ao noroeste, como Porto Rico, normalmente estaría a sotavento dunha illa ao sueste, como Antigua e, pola contra, Antigua estaría a barlovento de Porto Rico, pero a sotavento de Guadalupe e Martinica.
Diferenzas xeográficas segundo o ámbito lingüístico
Existe unha importante diferenza na consideración de que illas pertencen aos grupos de Barlovento ou Sotavento, segundo sexa o ámbito lingüístico, dun lado o inglés e doutro o español, francés e neerlandés.