Flavona

Estrutura molecular do esqueleto das flavonas numerada

As flavonas (do latín flavus, 'amarelo'), son unha clase de flavonoides baseada nun esqueleto de 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1-benzopiran-4-ona) (imaxe da dereita).[1][2]

As flavonas son comúns nos alimentos, principalmente nas especias, e froitos e vexetais vermellos e púrpuras.[1] Entre as flavonas comúns están a apixenina (4',5,7-trihidroxiflavona), luteolina (3',4',5,7-tetrahidroxiflavona), tanxeritina (4',5,6,7,8-pentametoxiflavona), crisina (5,7-dihidroxiflavona) e 6-hidroxiflavona.[1]

Inxestión e eliminación

As flavonas encóntranse principalmente en especias e plantas vermellas e púrpuras.[1] O consumo diario estimado de flavonas é duns 2 mg.[1] As flavonas non presentan efectos fisiolóxicos no corpo humano e non teñen ningún poder como antioxidantes.[1][3] Despois da súa inxestión e metabolización, as flavonas, outros polifenois e os seus metabolitos son absorbidos bastante pouco polos órganos do corpo e son excretados rapidamente pola urina, o que indica a súa presumida ausencia de papeis no metabolismo do corpo.[1][4]

Interaccións con fármacos

As flavonas teñen efectos sobre a actividade do CYP (P450)[5][6] que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos do corpo.

Química orgánica

En química orgánica hai varios métodos para a síntese de flavonas:

Outros métodos son a ciclación deshidratante de certas 1,3-diaril dicetonas.[7]

Síntese de flavonas a partir de 1,3-cetonas
Síntese de flavonas a partir de 1,3-cetonas

Rearranxo de Wessely–Moser

O rearranxo ou redistribución de Wessely–Moser (1930)[8] foi unha feramenta importante para a dilucidación da estrutura dos flavonoides. Implica a conversión da 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona con hidrólise dos grupos metoxi a grupos fenol. Tamén ten un potencial sintético, por exemplo:[9]

Redistribución de Wessely–Moser

Esta reacción de redistribución ten lugar en varios pasos: A apertura do anel á dicetona, B rotación do enlace con formación dunha interacción favorable con fenil-cetona tipo acetilcetona, e C hidrólise de dous grupos metoxi e peche do anel.

Flavonas comúns

Flavonas e a súa estrutura[10]
Nome Estrutura R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'
Esqueleto de flavona – – – – – – – – – –
Primuletina – –OH – – – – – – – –
Crisina – –OH – –OH – – – – – –
Tectocrisina – –OH – –OCH3 – – – – – –
Primetina – –OH – – –OH – – – – –
Apixenina – –OH – –OH – – – –OH – –
Acacetina – –OH – –OH – – – –OCH3 – –
Genkwanina – –OH – –OCH3 – – – –OH – –
Equinoidina – –OH – –OCH3 – –OH – – – –
Baicaleína – –OH –OH –OH – – – – – –
Oroxilon – –OH –OCH3 –OH – – – – – –
Negleteína – –OH –OH –OCH3 – – – – – –
Norwogonina – –OH – –OH –OH – – – – –
Wogonina – –OH – –OH –OCH3 – – – – –
Geraldona – – – –OH – – –OCH3 –OH – –
Titonina – – – –OCH3 – – –OH –OCH3 – –
Luteolina – –OH – –OH – – –OH –OH – –
6-Hidroxiluteolina – –OH –OH –OH – – –OH –OH – –
Crisoeriol – –OH – –OH – – –OCH3 –OH – –
Diosmetina – –OH – –OH – – –OH –OCH3 – –
Pilloína – –OH – –OCH3 – – –OH –OCH3 – –
Velutina – –OH – –OCH3 – – –OCH3 –OH – –
Norartocarpetina – –OH – –OH – –OH – –OH – –
Artocarpetina – –OH – –OCH3 – –OH – –OH – –
Escutelareína – –OH –OH –OH – – – –OH – –
Hispidulina – –OH –OCH3 –OH – – – –OH – –
Sorbifolina – –OH –OH –OCH3 – – – –OH – –
Pectolinarixenina – –OH –OCH3 –OH – – – –OCH3 – –
Cirsimaritina – –OH –OCH3 –OCH3 – – – –OH – –
Mikanin – –OH –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 – –
Isoscutelareína – –OH – –OH –OH – – –OH – –
Zapotinina – –OH –OCH3 – – –OCH3 – – – –OCH3
Zapotina – –OCH3 –OCH3 – – –OCH3 – – – –OCH3
Cerrosilina – –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 – –OCH3 –
Alnetina – –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – – – –
Tricetina – –OH – –OH – – –OH –OH –OH –
Tricina – –OH – –OH – – –OCH3 –OH –OCH3 –
Corimbosina – –OH – –OCH3 – – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –
Nepetina – –OH –OCH3 –OH – – –OH –OH – –
Pedalitina – –OH –OH –OCH3 – – –OH –OH – –
Nodifloretina – –OH –OH –OH – – –OCH3 –OH – –
Jaceosidina – –OH –OCH3 –OH – – –OCH3 –OH – –
Cirsiliol – –OH –OCH3 –OCH3 – – –OH –OH – –
Eupatilina – –OH –OCH3 –OH – – –OCH3 –OCH3 – –
Cirsilineol – –OH –OCH3 –OCH3 – – –OCH3 –OH – –
Eupatorina – –OH –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 –OH –
Sinensetina – –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 –OCH3 –
Hipolaetina – –OH – –OH –OH – –OH –OH – –
Onopordina – –OH – –OH –OCH3 – –OH –OH – –
Wightina – –OH – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH – – –
Nevadensina – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – – –OCH3 – –
Xantomicrol – –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – –OH – –
Tanxeretina – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – –OCH3 – –
Serpilina – –OH – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 – –
Sudaquitina – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OCH3 –OH – –
Acerosina – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OH –OCH3 – –
Himenoxina – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OCH3 –OCH3 – –
Gardenina D – –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 – –OH –OCH3 – –
Nobiletina – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 – –OCH3 –OCH3 – –
Escaposina – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OCH3 –OCH3 –OH
Nome Estrutura R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'

Notas

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Consultado o 30 March 2018. 
  2. ↑ "Flavone". ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Consultado o 30 March 2018. 
  3. ↑ Lotito, S; Frei, B (2006). "Consumption of flavonoid-rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans: Cause, consequence, or epiphenomenon?". Free Radical Biology and Medicine 41 (12): 1727–46. PMID 17157175. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. 
  4. ↑ David Stauth (5 March 2007). "Studies force new view on biology of flavonoids". EurekAlert!; Adaptado dunhas noticias da Universidde do estado de Oregón. Arquivado dende o orixinal o 04 de decembro de 2019. Consultado o 23 de novembro de 2018. 
  5. ↑ Cermak R, Wolffram S., The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms,Curr Drug Metab. 2006 Oct;7(7):729-44.
  6. ↑ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. Arquivado dende o orixinal o 29 de maio de 2020. Consultado o 23 de novembro de 2018. [1] Arquivado 17 de decembro de 2008 en Wayback Machine.
  7. ↑ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). "A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation". Arkivoc xvi: 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05. 
  8. ↑ Wessely F, Moser GH (December 1930). "Synthese und Konstitution des Skutellareins". Monatsh. Chem. 56 (1): 97–105. doi:10.1007/BF02716040. (require subscrición (?)). 
  9. ↑ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (April 2000). "A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro". Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (8): 835–8. PMID 10782697. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. 
  10. ↑ The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. 

Véxase tamén

Ligazóns externas

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!