Dimetilsulfóxido

Dimetilsulfóxido
Unha mostra de dimetil sulfóxido
Nome sistemático (Metanosulfinil)metano (substitutivo) Dimetil(oxido)xofre (aditivo) PIN: (Metanosulfinil)metano
Outros nomes Metilsulfinilmetano Metil sulfóxido Dimetil sulfóxido
Identificadores
Abreviaturas	DMSO, Me2SO
Número CAS	67-68-5
PubChem	679
ChemSpider	659
UNII	YOW8V9698H
Número CE	200-664-3
DrugBank	DB01093
KEGG	D01043
MeSH	Dimethyl+sulfoxide
ChEBI	CHEBI:28262
ChEMBL	CHEMBL504
Número RTECS	PV6210000
Referencia Beilstein	506008
Referencia Gmelin	1556
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES CS(=O)C CS(C)=O
InChI InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 Key: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 Key: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
Propiedades
Fórmula molecular	C2H6OS
Masa molar	78,13 g mol^−1
Aspecto	Líquido incoloro
Densidade	1,1004 g⋅cm^−3
Punto de fusión	19 °C; 66 °F; 292 K
Punto de ebulición	189 °C; 372 °F; 462 K
Solubilidade en auga	Miscible
Solubilidade en Dietil éter	Non soluble
Presión de vapor	0,0556 kPa a 20 °C[1]
Acidez (pKa)	35[2]
Índice de refracción (nD)	1,479 εr = 48
Viscosidade	1,996 cP a 20 °C
Estrutura
Grupo puntual	Cs
Forma da molécula	Piramidal trigonal
Momento dipolar	3,96 D
Perigosidade
Principais perigos	Irritante e inflamable
NFPA 704	2 1 0
Punto de inflamabilidade	89 °C; 192 °F; 362 K
Compostos relacionados
sulfóxidos relacionados	Dietil sulfóxido
Compostos relacionados	Sodio metilsulfinilmetiluro, sulfuro de dimetilo, dimetil sulfona, acetona
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O dimetilsulfóxido ou dimetil sulfóxido^[3] (DMSO) é un composto organosulfurado coa fórmula química (CH₃)₂SO. Este líquido incoloro é o sulfóxido máis amplamente usado comercialmente. e un importante solvente aprótico polar que disolve tanto compostos polares coma non polares e é miscible nunha ampla gama de solventes orgánicos e en auga. Ten un punto de ebulición relativamente alto. Ten a rara propiedade de que moitos individuos perciben un gusto a allo na boca cando o DMSO toma contacto coa súa pel.^[4]

En canto á súa estrutura química, a molécula ten unha simetría C_s idealizada. Ten unha xeometría molecular piramidal trigonal consistente con outros compostos S(IV) de coordinación 3,^[5] cun par electrónico non enlazado sobre o átomo de xofre aproximadamente tetraédrico.

Síntese e produción

O DMSO foi sintetiado por primeira vez en 1866 polo científico ruso Alexander Zaytsev, que informou do seu descubrimento en 1867.^[6] O DMSO prodúcese industrialmente a partir de sulfuro de dimetilo (dimetil sulfuro), un subproduto do proceso Kraft, por oxidación con oxíxeno ou dióxido de nitróxeno.^[7]

Reaccións

Reaccións con electrófilos

O centro de xofre no DMSO é nucleófilo fronte a electrófilos suaves e o oxíxeno é nucleófilo fronte a electrófilos fortes. Co ioduro de metilo forma ioduro de trimetilsulfoxonio, [(CH₃)₃SO]I:

(CH₃)₂SO + CH₃I → [(CH₃)₃SO]I

Este sal pode ser desprotonado con hidruro de sodio para formar o iluro de xofre:

[(CH₃)₃SO]I + NaH → (CH₃)₂S(CH₂)O + NaI + H₂

Acidez

Os grupos metilo do DMSO teñen unha acidez débil, cun pK_a = 35. Por esta razón, neste solvente examínanse as basicidades de moitos compostos orgánicos debilmente ácidos.

A desprotonación do DMSO require bases fortes como a diisopropilamida de litio e o hidruro de sodio. A estabilización do carbanión resultante proporciónaa o grupo S(O)R. O derivado de sodio do DMSO formado desta maneira denomínase dimsilsodio. É unha base para, por exemplo, a desprotonación de cetonas para formar enolatos de sodio, sales de fosfonio para formar o reactivo de Wittig e sales de formamidinio para formar diaminocarbenos. Tamén é un potente nucleófilo.

Oxidante

En síntese orgánica, o DMSO utilízase como oxidante.^[8] Forma a base de varias reaccións de oxidación baseadas no sulfonio selectivas incluíndo a oxidación de Pfitzner–Moffatt, a oxidación de Corey–Kim e a oxidación de Swern.^[9] A oxidación de Kornblum é conceptualmente similar. Todas elas implican a formación dunha especie sulfonio intermediaria (R₂S⁺X, onde X é un heteroátomo)

Ligando e base de Lewis

Relacionado coa súa capacidade de disolver moitos sales, o DMSO é un ligando común en química de coordinación.^[10] É ilustrativo o complexo diclorotetraquis(dimetil sulfóxido)rutenio(II) (RuCl₂(dmso)₄). Neste complexo, tres ligandos DMSO está unidos ao rutenio por medio dun xofre. O cuarto DMSO está ligado por medio de oxíxeno. En xeral, o modo ligado a oxíxeno é máis común.

En solucións de tetracloruro de carbono o DMSO funciona como unha base de Lewis cunha variedade de ácidos de Lewis como I₂, fenols, cloruro de trimetiltina, metaloporfirinas, e o dímero Rh₂Cl₂(CO)₄. As propiedades de doante discútense no modelo ECW. A forza relativa de doante do DMSO cara a series de ácidos fronte a outras bases de Lewis, pode ilustrarse por gráficos C-B.^[11][12]

Aplicacións

Solvente

Para a destilación de DMSO cómpre un baleiro parcial para acadar un punto de ebulición máis baixo.

O DMSO é un solvente aprótico apolar e é menos tóxico que outros membros desta clase, como a dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona e hexametilfosforamida (HMPA). O DMSO utilízase frecuentemente como solvente para reaccións químicas nas que interveñen sales, principalmente nas reaccións de Finkelstein e outras substitucións nucleofílicas. Tamén é amplamente usado como extractante en bioquímica e bioloxía celular.^[13] Comol o DMSO só ten unha feble acidez, tolera bases relativamente fortes e por iso utilízase moito no estudo de carbanións. En solución de DMSO determináronse todo un conxunto de valores de pKa non acuosos (acideces C-H, O-H, S-H e N-H) para miles de compostos orgánicos.^[14][15]

Debido ao seu alto punto de ebulición, de 189 °C, o DMSO evapora lentamente á presión atmosférica normal. As mostras disoltas en DMSO non se poden recuperar doadamente en comparación con outros solventes, xa que é moi difícil eliminar toda traza de DMSO por evaporación rotacional convencional. Unha técnica para recuperar completamente mostras é retirar o solvente orgánico por evaporación seguida da adición de auga (para disolver o DMSO) e usar a criodesecación para eliminar tanto o DMSO coma a auga. As reaccións realizadas en solucións de DMSO adoitan ser diluídas con auga para precipitar ou separar por fases os produtos. O punto de conxelación relativamente alto do DMSO (18,5 °C) significa que á, ou xusto por debaixo da, temperatura dunha habitación é sólido, o cal pode limitar a súa utilidade nalgúns procesos químicos (por exemplo, a cristalización cando se arrefría).

Na súa forma deuterada (DMSO-d₆), é un útil solvente para espectroscopia RMN, de novo debido á súa capacidade de disolver un amplo rango de analitos, á simplicidade do seu espectro e á súa adecuación para estudos de espectroscopia RMN de alta temperatura. As desvantaxes do uso de DMSO-d₆ son a súa alta viscosidade, que alarga os sinais, e a súa higroscopia, que orixina unha enorme resonancia de H₂O no espectro ¹H-NMR. A miúdo mestúrase con CDCl₃ ou CD₂Cl₂ buscando menores viscosidade e punto de fusión.

O DMSO utilízase como solvente en probas de fármacos in vitro e in vivo.

O DMSO utilízase para disolver compoñentes de tests en programas de cribado in vitro para o descubrimento^[16][17] e deseño de fármacos,^[18] como os de cribado de alta resolución.^[17][18] Isto débese a que pode disolver tanto compostos polares coma apolares,^[16][18] pode usarse para manter as solucións stock de compostos de tests (importante cando se traballa cunha gran biblioteca química),^[17] é rapidamente miscible con auga e medios de cultivo de células e ten un alto punto de ebulición (isto mellora a exactitude da concentración dos compostos do test ao reducir a evaporación á temperatura dunha habitación).^[16] Unha limitación co DMSO é que pode afectar o crecemento e viabilidade de liñas celulares, de modo que con baixas concentracións de DMSO ás veces estimula o crecemento celular e con concentracións altas de DMSO ás veces inhibe ou mata as células.^[16]

O DMSO utilízase tamén como vehículo en estudos in vivo de compostos de test. Por exemplo ten sido empregado como cosolvente para axudar á absorción do flavonol glicósido Icariin no verme nematodo Caenorhabditis elegans.^[19] Igual que co seu uso en estudos in vitro, o DMSO ten algunhas limitacións en modelos animais.^[20][21] Pode haber efectos pleiotrópicos e, se os grupos de control do DMSO son se planean coidadosamente, entón os efectos do solvente poden ser falsamente atribuídos ao fármaco en estudo.^[20] Por exemplo, incluso a moi baixa dose de DMSO este ten un poderoso efecto protector contra a lesión hepática inducida polo paracetamol (acetaminofén) en ratos.^[21]

Ademais do xa dito, o DMSO está aumentando o seu uso en procesos de fabricación para producir aparellos microelectrónicos.^[22] Utilízase moito para raspar resinas fotosensibles (photoresist) en pantallas de 'panel plano' TFT-LCD e aplicacións de encapsulado de compoñentes electrónicos avanzado (como o encapsulado a nivel de oblea electrónica / estampado de solder bumps). O DMSO é tamén un efectivo decapante, e é máis seguro que moitos dos outros como o nitrometano e o diclorometano.

Bioloxía

O DMSO utilízase na reacción en cadea da polimerase (PCR) para inhibir estruturas secundarias no molde de ADN ou os cebadores de ADN. Engádese á mestura da PCR antes de reaccionar, onde interfire coa autocomplementariedade do ADN, minimizando as reaccións de interferencia.^[23]

O DMSO na PCR é aplicable a plásmidos superenrolados (para relaxalos antes da amplificación) ou moldes de ADN con alto contido GC (para diminuír a termoestabilidade). Por exemplo, o 10% de concentración final de DMSO na mestura da PCR con Phusion diminúe a temperatura de annealing dos cebadores (é dicir a temperatura de "fusión" dos cebadores) en 5,5–6,0 °C.^[24]

É un composto que causa a detención de forma reversible o ciclo celular na fase G1 de células linfoides humanas.^[25]

O DMSO pode tamén usarse como crioprotector, engadido a medios celulares para reducir a formación de xeo e así impide a morte celular durante o proceso de conxelación.^[26] Aproximadamente ao 10% pode usarse cun método de conxelación lenta e as células poden ser conxeladas a −80 ªC ou almacenados con seguridade en nitróxeno líquido.

En cultivos celulares o DMSO utilízase para inducir a diferenciación de células de carcinoma P19 embrionarias en cardiomiocitos e célula muscular esquelética.

Medicina

O uso do DMSO en medicina data de 1963, cando un equipo da Escola Médica da Univerdidade de Saúde & Ciencia, encabezada por Stanley Jacob, descubriu que este composto podía penetrar a pel e outras membranas sen danalas e podía transportar outros compostos a un sistema biolóxico. En medicina, o DMSO úsase predominantemente como un analxésico tópico, un vehículo para a aplicación tópica de fármacos, como anti-inflamatorio e antioxidante.^[27] Como o DMSO incrementa a velocidade de absoción dalgúns compostos a través dos tecidos biolóxicos, como a pel, é usado nalgúns sistemas de entrega de fármacos transdérmica. Os seus efectos poden ser potenciados coa adición de EDTA. É frecuentemente composto con medicamentos antifúnxicos, o que permite que estes penetren non só na pel senón tamén nas uñas das dedas e dedos.^[28]

O DMSO foi examinado para o tratamento de numerosas condicións e trastornos, pero a FDA dos Estados Unidos aprobou o seu uso soamente para o alivio sintomático de pacientes de cistite intersticial.^[29] Un estudo de 1978 concluíu que o DMSO supuxo un alivio significativo para a maioría dos 213 pacientes de trastornos inflamatorios xenitourinarios que foron estudados.^[30] Os autores recomendaron o DMSO para condicións inflamatorias xenitourinarias non causadas por infeccións ou tumores nas cales os síntomas eras graves ou os pacientes non respondían á terapia convencional.

En radioloxía intervencionista, o DMSO é utilizado como solvente do alcohol EVOH (ethylene vinyl alcohol) no axente embólico líquido Onyx, que se usa en embolización, a oclusión terapéutica de vasos sanguíneos.

En criobioloxía o DMSO foi utilizado como crioprotector e é un importante constituínte de mesturas de vitrificación crioprotectoras usadas para conservar órganos, tecidos e suspensións de células. Sen el ata o 90% das células conxeladas quedarían inactivas. É especialmente importante na conxelación e almacenamento a longo prazo de células nais embrionarias e células nais hematopoéticas, que adoitan conxelarse nunha mestura de 10% de DMSO, un medio de conxelación e un 30% de soro fetal bovino. Na conxelación crioxénica de liñas celulares heteroploides (MDCK, Vero, etc.) úsase unha mestura de 10% DMSO con 90% de EMEM (70% de EMEM + 30% de soro fetal bovino + mestura de antibióticos). Como parte dun transplante de medula ósea autólogo o DMSO é re-infundido xunto coas células nais hematopoéticas do propio paciente.

O DMSO é metabolizado por desproporcionación a sulfuro de dimetilo e dimetil sulfona. É excretado polos riles e pulmóns. Un posible efecto lateral do DMSO é a elevación de sulfuro de dimetilo no sangue, que pode causar un síntoma de halitose orixinado polo sangue.

Medicina alternativa

O DMSO véndese como unha medicina alternativa. A súa popularidade como remedio alternativo afírmase que empezou cun documental da serie 60 Minutes en 1980 que presentou un dos primeiros defensores.^[31] Porén, o DMSO é un ingrediente nalgúns produtos que están na lista da FDA norteamericana como curas falsas para o cancro^[32] e a FDA librou unha intensa batalla contra os distribuidores.^[31] Un de ditos distribuidores é Mildred Miller, que promoveu o DMSO para diversos trastornos e foi como consecuencia condenada xudicialmente por fraude a Medicare.^[31]

O uso do DMSO como tratamento alternativo para o cancro é especialmente preocupante, xa que interfire con diversos fármacos de quimioterapia, como o cisplatino, o carboplatino e o oxaliplatino.^[33] Hai evidencias insuficientes para soster a hipótese de que o DMSO ten algún efecto,^[34] e a maioría das fontes están de acordo en que a súa historia de efectos laterais cando se somete a test garantizan recomendar precaución cando se usa como suplemento dietario, polo cal nos Estados Unidos é comercializado cunha clara advertencia na etiqueta que di: "Estas afirmacións non foron avaliadas pola Administración de Fármacos e Alimentos (FDA). Este produto non ten como fin facer diagnósticos, tratar, curar ou previr ningunha doenza...".

Veterinaria

O DMSO é comunmente usado en veterinaria como linimento para cabalos, só ou en combinación con outros ingredientes. No último caso, a míudo a función que se pretende para o DMSO é a de solvente, para que transporte os outros ingredientes a través da pel. Tamén en cabalos, o DMSO utilízase por vía intravenosa, só ou en combinación con outros fármacos. Utilízase el só para o tratamento do aumento da presión intracranial ou cerebral en cabalos.^[35]

Gusto

O gusto a allo percibido por contacto coa pel co DMSO pode deberse á activación non olfactoria dos receptores TRPA1 nos ganglios trixéminos.^[36] A diferenza dos disulfuros de dimetilo e de dialilo (que realmente teñen un cheiro que lembro ao allo), os mono- e tri- sulfuros (que tipicamente teñen desagradables fedores) e compostos de xofre odoríferos similares, o DMSO puro é inodoro.

Seguridade

Toxicidade

O DMSO é un solvente non tóxico cunha dose letal media maior que a do etanol (DMSO: LD₅₀, oral, rata, 14,500 mg/kg;^[37][38] etanol: LD₅₀, oral, rata, 7,060 mg/kg^[39]).

Os ensaios clínicos iniciais co DMSO foron interrompidos debido a cuestións sobre a súa seguridade, especialmente sobre a súa capacidade de danar os ollos. Os efectos laterais dos que se informa máis habitualmente inclúen dores de cabeza e queimaduras e proídos en contacto coa pel. Tamén se informou de fortes reaccións alérxicas.^[40] O DMSO pode causar que contaminantes, toxinas e medicinas se absorban a través da pel, o cal pode causar efectos inesperados. Pénsase que o DMSO incrementa os efectos de anticoagulantes do sangue, esteroides, medicinas para o corazón, sedantes e outros fármacos. Nalgúns dos casos isto podería ser daniño e perigoso.^[41]

En Australia está na lista das Schedule 4 (S4) Drugs, e unha empresa foi procesada xudicialmente por engadilo aos seus produtos como conservante.^[42]

Como o DMSO penetra facilmente na pel, as substancias disoltas en DMSO poden ser absorbidas rapidamente. A selección de luvas é importante, pois, cando se traballa con DMSO. Recoméndanse luvas de caucho butílico, fluoroelastómero, neopreno ou de latex (de 0,4 mm de grosor).^[43] As luvas de nitrilo, que son de uso moi común nos laboratorios, poden protexer dun breve contacto pero degrádanse rapidamente coa exposición ao DMSO.^[44]

O 9 de setembro de 1965, The Wall Street Journal informou que un fabricante deste composto químico advertiu da morte dunha muller irlandesa que despois de ser tratada con DMSO por unha torcedura de pulso puido ter finado debido ao tratamento, aínda que non se fixo autopsia nin se estbleceu unha relación causal.^[45] As investigacións clínicas que usaban DMSO foron paralizadas e non empezaron de novo ata que a Academia Nacional das Ciencias (NAS) dos Estados Unidos publicou descubrimentos favorables ao DMSO en 1972.^[46] En 1978, a FDA norteamericana aprobou o uso do DMSO para tratar a cistite intersticial. En 1980 o Congreso dos Estados Unidos tivo unha sesión sobre queixas de que a FDA estaba sendo lenta para aprobar o DMSO para outros usos médicos. En 2007, a FDA deulle a designación de "vía rápida" aos estudos cñinicos sobre o uso do DMSO para reducir o inchamento do tecido cerebral despois dunha lesión cerebral traumática.^[46] A exposición ao DMSO de cerebros de ratos en desenvolvemento pode producir a dexeneración cerebral. Esta neurotoxicidade podía detectarse a doses tan baixas como 0,3 mL/kg, un nivel que se superaba en nenos expostos ao DMSO durante un transplante de medula ósea.^[47]

O DMSO aplicado a cloacas podía causar tamén problemas de cheiros nos efluentes municipais: as bacterias que vivían nas augas residuais transformabna o DMSO en condicións hipóxicas (ou anóxicas) en sulfuro de dimetilo (DMS) que ten un forte e desagradable cheiro, similar ao do repolo podre.^[48] Porén, o DMSO quimicamente puro é inodoro porque carece de enlaces C-S-C (sulfuro) e C-S-H (mercaptano). A desodorización do DMSO conséguese eliminando as impurezas cheirentas que contén.^[49]

Perigo da exposición

O DMSO pode producir unha reacción explosiva cando se expón a cloruros de acilo; a baixa temperatura esta reacción produce o axente oxidante para a oxidación de Swern.

O DMSO pode descompoñerse á temperatura de ebulición de 189 °C a presión normal, o que leva posiblemente a unha explosión. A descomposición é catalizada por ácidos e bases e, por tanto, pode ser relevante incluso a temperaturas menores. Unha forte reacción explosiva tamén ten lugar cando se combina con compostos halóxenos, nitruros de metais, percloratos de metais, hidruro de sodio, ácido periódico e axentes fluorantes.^[50]

Notas

1. "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) -- Technical". Atofina Chemicals, inc. Consultado o 26 de maio de 2007. 
2. Matthews WS, Bares JE, Bartmess JE, Bordwell FG, Cornforth FJ, Drucker GE, Margolin Z, McCallum RJ, McCollum GJ, Vanier NR (1975). "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution". J. Am. Chem. Soc. 97 (24): 7006–7014. doi:10.1021/ja00857a010. 
3. Denominación Común Internacional, DCI ou INN Chemspider - dimethyl sufoxide
4. Novak KM, ed. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th ed.). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. p. 619. ISBN 978-1-57439-110-7. 
5. Thomas R, Shoemaker CB, Eriks K (1966). "The Molecular and Crystal Structure of Dimethyl Sulfoxide, (H₃C)₂SO". Acta Crystallogr 21: 12–20. doi:10.1107/S0365110X66002263. 
6. von Demselben (1867). "Ueber die Einwirkung von Saltpetersäure auf Schwefelmethyl und Schwefeläthyl" [On the effect of nitric acid on methyl sulfide and ethyl sulfide]. En Erlenmeyer, E.; Rieckher, T.; Volhard, J.; Liebig, J.; Wöhler, F. Annalen der Pharmacie. Annalen der Pharmacie (en alemán). Meyer ; Winter. p. 148. 
7. Roy, Kathrin-Maria (15 de xuño de 2000). "Sulfones and Sulfoxides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a25_487. 
8. Epstein WW, Sweat FW (marzo de 1967). "Dimethyl Sulfoxide Oxidations". Chemical Reviews 67 (3): 247–260. PMID 6042131. doi:10.1021/cr60247a001. 
9. Tidwell TT (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update". Synthesis 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036. 
10. Calligaris M (2004). "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: An update". Coordination Chemistry Reviews 248 (3–4): 351–375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005. 
11. Laurence, Christian; Gal, Jean-François (2010). Lewis basicity and affinity scales : data and measurement. Chichester, West Sussex, U.K.: John Wiley. pp. 50-51. ISBN 978-0-470-74957-9. OCLC 428031803. 
12. Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases". Journal of Chemical Education 54: 612–613. doi:10.1021/ed054p612.  Os gráficos ou plots mostrados neste artigo utilizaron parámetros máis vellos. Parámetros E&C mellorados indícanse no modelo ECW.
13. "DMSO". exactantigen.com. Arquivado dende o orixinal o 2009-10-05. Consultado o 2009-10-02. 
14. Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004. 
15. "Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)". Arquivado dende o orixinal o 9 de outubro de 2008. Consultado o 23 de abril de 2019. 
16. Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (xuño de 2020). "Bioprospecting for antibacterial drugs: a multidisciplinary perspective on natural product source material, bioassay selection and avoidable pitfalls". Pharmaceutical Research 37 (7): Article 125. PMID 32529587. doi:10.1007/s11095-020-02849-1. 
17. Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (novembro de 2007). "Investigation of 3 industry-wide applied storage conditions for compound libraries". Journal of Biomolecular Screening 12 (1): 21–32. PMID 17099243. doi:10.1177/1087057106295507. 
18. Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV (2006). "In silico approaches to prediction of aqueous and DMSO solubility of drug-like compounds: trends, problems and solutions". Current Medicinal Chemistry 13 (2): 223–241. PMID 16472214. doi:10.2174/092986706775197917. 
19. Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV, ed. "Icariin and its derivative icariside II extend healthspan via insulin/IGF-1 pathway in C. elegans". PLOS ONE 6 (12): e28835. Bibcode:2011PLoSO...628835C. PMC 3244416. PMID 22216122. doi:10.1371/journal.pone.0028835. 
20. Kelava T, Cavar I (novembro de 2011). "Biological actions of drug solvents". Periodicum Biologorum 113 (3): 311–320. 
21. Kelava T, Cavar I, Čulo F (outubro de 2010). "Influence of small doses of various drug vehicles on acetaminophen-induced liver injury". Can J Physiol Pharmacol 88 (10): 980–87. PMID 20962895. doi:10.1139/Y10-065. 
22. Kvakovszky G, McKim AS, Moore J (2007). "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries". ECS Transactions 11 (2): 227–234. Bibcode:2007ECSTr..11b.227K. doi:10.1149/1.2779383. 
23. Chakrabarti R, Schutt CE (agosto de 2001). "The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones". Gene 274 (1–2): 293–298. PMID 11675022. doi:10.1016/S0378-1119(01)00621-7. 
24. "Guidelines for PCR Optimization with Phusion High-Fidelity DNA Polymerase". 
25. Sawai M, Takase K, Teraoka H, Tsukada K (1990). "Reversible G1 arrest in the cell cycle of human lymphoid cell lines by dimethyl sulfoxide". Exp. Cell Res. 187 (1): 4–10. PMID 2298260. doi:10.1016/0014-4827(90)90108-m. 
26. Pegg, DE (2007). "Principles of Cryopreservation". En Day JG, Stacey GN. Cryopreservation and Freeze-Drying Protocols. Cryopreservation and Freeze-Drying Protocols, Second Edition. Methods in Molecular Biology 368 (Humana Press). pp. 39–57. ISBN 978-1-58829-377-0. ISSN 1064-3745. PMID 18080461. doi:10.1007/978-1-59745-362-2_3. 
27. Johannes Geiss (2001). The century of space science. Kluwer Academic. p. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. Consultado o 2011-08-07. 
28. Capriotti K, Capriotti JA (2015-10-08). "Onychomycosis treated with a dilute povidone-iodine/dimethyl sulfoxide preparation". International Medical Case Reports Journal 8: 231–233. PMC 4599634. PMID 26491374. doi:10.2147/IMCRJ.S90775. 
29. "Import Alert 62-06". www.accessdata.fda.gov. Arquivado dende o orixinal o 2017-02-04. Consultado o 2017-03-05. 
30. Shirley SW, Stewart BH, Mirelman S (marzo de 1978). "Dimethyl Sulfoxide in Treatment of Inflammatory Genitourinary Disorders". Urology 11 (3): 215–220. PMID 636125. doi:10.1016/0090-4295(78)90118-8. 
31. Jarvis WT (24 de novembro de 2001). "DMSO". National Council Against Health Fraud. Consultado o 19 de xullo de 2022. 
32. "187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid". FDA. Arquivado dende o orixinal o 23 de xullo de 2017. 
33. Hall MD, Telma KA, Chang KE, Lee TD, Madigan JP, Lloyd JR, et al. (xullo de 2014). "Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes". Cancer Research 74 (14): 3913–3922. PMC 4153432. PMID 24812268. doi:10.1158/0008-5472.CAN-14-0247. 
34. Saling, Joseph (20 de xuño de 2022). "DMSO: Uses and Risks". WebMD. Consultado o 19 de xullo de 2022. 
35. Douwes, R. A., & van der Kolk, J. H. (1998). Dimethylsulfoxide (DMSO) bij het paard: een literatuuroverzicht [Dimethylsulfoxide (DMSO) in horses: a literature review]. Tijdschrift voor diergeneeskunde, 123(3), 74–80. PMID: 9537081
36. Lübbert M, Kyereme J, Schöbel N, Beltrán L, Wetzel CH, Hatt H (21 de outubro de 2013). "Transient receptor potential channels encode volatile chemicals sensed by rat trigeminal ganglion neurons". PLOS ONE 8 (10): e77998. Bibcode:2013PLoSO...877998L. PMC 3804614. PMID 24205061. doi:10.1371/journal.pone.0077998. 
37. "Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide (DMSO)" (PDF). Gaylord Chemical Company, L.L.C. 21 de xullo de 2016. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 13 de febreiro de 2019. 
38. "Material Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide". ScienceLab.com. 21 de maio de 2013. Arquivado dende o orixinal o 19 de setembro de 2018. 
39. "Material Safety Data Sheet: Ethyl alcohol 200 Proof". ScienceLab.com. 21 de maio de 2013. Arquivado dende o orixinal o 19 de setembro de 2018. 
40. Kollerup Madsen B, Hilscher M, Zetner D, Rosenberg J. Adverse reactions of dimethyl sulfoxide in humans: a systematic review. F1000Res. 2018 Nov 5;7:1746. doi: 10.12688/f1000research.16642.2. PMID 31489176 ; PMCID: PMC6707402.
41. "DMSO". American Cancer Society. Arquivado dende o orixinal o 27 de xullo de 2010. 
42. "Brisbane drug company convicted of counterfeiting". Commonwealth of Australia: Department of Health and Ageing. 23 de abril de 2003. Arquivado dende o orixinal o 2012-03-21. 
43. Rubber Chemical Resistance Chart
44. "Chemical hygiene plan" (PDF). Cornell University. outubro de 1999. Consultado o 2010-04-12. 
45. Carley W (9 de setembro de 1965). "DMSO may have caused death of woman, makers of 'Wonder' drug warn doctors". The Wall Street Journal (New York City). 
46. https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm
47. Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S, Farber NB (abril de 2009). "Dimethyl sulfoxide (DMSO) produces widespread apoptosis in the developing central nervous system". Neurobiology of Disease 34 (1): 1–10. PMC 2682536. PMID 19100327. doi:10.1016/j.nbd.2008.11.006. 
48. Glindemann D, Novak J, Witherspoon J (xaneiro de 2006). "Dimethyl sulfoxide (DMSO) waste residues and municipal waste water odor by dimethyl sulfide (DMS): the North-East WPCP plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology 40 (1): 202–207. Bibcode:2006EnST...40..202G. PMID 16433352. doi:10.1021/es051312a. 
49. George Kvakovszky, et al., "Process for preparing low malodorous dimethyl sulfoxide", US patent application number 20090005601 (2009).
50. Roth, Lutz; Weller, Ursula (agosto de 2000). Gefährliche Chemische Reaktionen [Dangerous Chemical Reactions]. Ecomed Sicherheit (en alemán). Landsberg/Lech: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.  CD-ROM: ISBN 3-609-48040-8

Véxase tamén

Outros artigos

• Diversas oxidacións do xofre
  • Dimetil sulfuro (DMS), o correspondente sulfuro, tamén producido polo fitoplancto mariño e emitido á atmosfera oceánica, onde é oxidado a DMSO, SO₂ e sulfato
  • Dimetil sulfona, normalmente coñecido como metilsulfonilmetano (MSM), un composto relacionado que se adoita comercializar como suplemento dietario
• Compostos relacionados con metilo unido ao oxíxeno
  • Dimetil sulfito, o sulfito correspondente
  • Dimetil sulfato (tamén DMS), o correspondente sulfato: un composto alquilante mutaxénico
  • Metil metanesulfonato, outro axente metilante

Ligazóns externas

Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría:  Dimetilsulfóxido

• International Chemistry Safety Card 0459
• Dimethyl Sulfoxide Information Center

s