Né dans une famille juive, Derai a suivi les cours donnés à l'École supérieure de journalisme. Il est par ailleurs diplômé du CEDS (Centre d'études diplomatiques et stratégiques).
Après un début de carrière à Actualité juive en 1985, hebdomadaire dont il devient par la suite le rédacteur en chef, il rejoint en 1992 l'hebdomadaire Tribune juive, qu'il quitte en 1997, quelques mois après avoir été victime d'un attentat au colis piégé dont on ne retrouvera jamais l'auteur. Il devient alors directeur de la rédaction de BFM Radio jusqu'en 2001. Il anime sur cette antenne un débat politique hebdomadaire entre la journaliste du PointSylvie Pierre-Brossolette et l'écrivain Philippe Sollers. Entre 2002 et 2005, il multiplie les collaborations : journaliste à TF1 au sein de l'équipe de À tort ou à raison, un talk show animé par Bernard Tapie, grand reporter au Nouvel Économiste[2] et responsable de la rubrique politique du magazine L'Optimum.
Il a également animé durant quelques années Le Grand entretien, l’émission politique de RCJ[3].
Yves Derai et Bernard Swysen, Rachida : aux noms des pères, Paris, Éditions 12 bis, , 47 p. (ISBN978-2-35648-467-3) [album illustré évoquant la carrière de Rachida Dati, de son enfance à sa nomination comme ministre sous la présidence de Nicolas Sarkozy]