Wickey fait ses débuts dans les ligues majeures le à l'âge de 18 ans en tant que receveur des Philadelphia Athletics. Il continue à jouer pour les Athletics à nouveau par intermittence jusqu'au . Sa moyenne au bâton en carrière dans les ligues majeures est de 0,199. Il joue le plus grand nombre de matchs en 1915 (64 matchs), 1918 (74 matchs) et 1919 (57 matchs)[1].
Carrière en ligue mineure
Wickey joue au baseball des ligues mineures pour les Orioles de Baltimore pendant une partie de la saison en 1914, 1916, 1917, 1922 et 1923. Il fait partie des équipes du championnat de la Ligue internationale en 1922 et 1923. Avec une moyenne au bâton de 0,310 en 1922[2], Wickey obtient plusieurs coups sûrs attribués aux Orioles en prenant le fanion en 1922[3].
Wickey épouse Bessie Peterson de Kenosha (Wisconsin), le . Wickey et Bessie se rencontrent en 1921 lorsque Wickey joue au baseball indépendant à Kenosha[4]. Ils ont deux enfants, Elaine (McAvoy) Fischer et William « Billy » McAvoy.