Volémitol

Volémitol
Identification
Nom UICPA	(2R,3R,5R,6R)-heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol
Synonymes	D-Glycero-D-manno-heptitol D-glycero-D-talo-heptitol alpha-sedoheptitol beta-mannoheptitol
N^o CAS	488-38-0
N^o ECHA	100.006.978
N^o CE	207-675-2
PubChem	441439
SMILES	C([C@H]([C@H](C([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H16O7
Masse molaire[2]	212,197 7 ± 0,008 8 g/mol C 39,62 %, H 7,6 %, O 52,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152 à 153 °C
T° ébullition	200 °C (décomposition[1])
Solubilité	Soluble dans l'eau (222 g·l^−1 à 14 °C)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le volémitol est un heptitol naturellement présent dans la nature, découvert en 1889 dans un champignon. Ce sucre polyol est très répandu dans les plantes dites « supérieures » telles que les Rhodophytas, les fungis, les mousses et les lichens.

Historique

Le volémitol a été isolé pour la première fois à partir du champignon Lactarius volemus (d'où il tire son nom) par un scientifique français : Émile Bourquelot, en 1889^[4].

En 1985, le volémitol a été évalué par le comité scientifique de l'union européenne comme édulcorant de masse, cependant il a été rejeté par le comité car aucune information toxicologique n'était disponible pour évaluer son impact sur la santé humaine^[5].

Origine

Le volémitol est présent dans la Primula^[6], où il joue plusieurs rôles physiologiques. C'est un produit majeur de la photosynthèse, pour le phloème et le Primula, où il permet le stockage et la translocation des glucides. Dans le primula, le volémitol est formé par l'action d'une enzyme réductase, la sedoheptulose réductase^[6].

Le volémitol a aussi été trouvé comme composant des lipopolysaccharides de l'E. coli.

Propriétés

Le volémitol est un heptitol, c'est un sucre polyol comme le sorbitol, mais avec un atome de carbone en plus. Il possède sept fonctions alcool.

Le volémitol est très soluble dans l'eau et faiblement dans l'éthanol^[1].

Le volémitol a une saveur sucrée faible et se présente à température ambiante sous forme cristalline blanche^[1].

Notes et références

1. (en) E. Bourquelot, 1895, Volemitol a new saccharine matter. Organic chemistry, abstracts of chemical papers, p 273.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) ChemIDplus, « D-Glycero-D-manno-heptitol - RN: 488-38-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 11 mai 2009)
4. E. Bourquelot, Bull. Soc. Mycol. Fr., 5 (1889) 132.
5. (en) Commission of the European communities, 1985, Reports of the scientific committee for food: sweeteners, Food - science and techniques, 1-25. (ISBN 9282557731)
6. (en) F. Keller Molecular physiology of water-soluble carbohydrates in plants, Université de Zurich, 19 septembre 2006.

Voir aussi

Articles connexes

• Polyol
• Liste alphabétique d'édulcorants