Pour son retour dans la LNH, il partage le rôle de titulaire avec Jussi Markkanen mais au cours de la saison leur performance ne satisfaisant pas le directeur général des Oilers, Kevin Lowe, celui-ci décide de faire venir Dwayne Roloson en provenance du Wild du Minnesota. Lors du premier match de la finale de la Coupe Stanley2006, Roloson se blesse en cours de match et Conklin est appelé pour le remplacer alors que le score est de 4 partout. Conklin va offrir le but de la victoire à Rod Brind'Amour des Hurricanes de la Caroline en voulant passer le palet à Jason Smith. La passe trop forte rebondit sur la crosse de Smith et finit dans la cour de Brind'Amour qui inscrit un but facile[2]. Il ne jouera plus un seul match avec les Oilers.
Le , il signe pour 500 000 dollars un contrat d'un an à deux volets avec les Penguins de Pittsburgh[4] mais barré par Marc-André Fleury et Dany Sabourin, il est affecté aux Penguins de Wilkes-Barre/Scranton de la LAH. Il fait ses débuts dans la LNH avec les Penguins le à la suite de la blessure de Fleury. Il entre en jeu alors que les Penguins sont menés 5-2 et va prendre trois buts de plus[5]. Le il signe un contrat de un an avec les Red Wings de Détroit. Il fait de même le alors qu'il signe un contrat avec les Blues de Saint-Louis. Il reste le seul joueur et gardien de l'histoire de la LNH à avoir participé à 3 classiques hivernales dont avec les Oilers d'Edmonton contre les Canadiens de Montréal, les Penguins de Pittsburgh contre les Sabres de Buffalo et les Red Wings de Détroit contre les Blackhawks de Chicago.
Il annonce son retrait de la compétition au terme de la saison 2011-2012, puis devient le l'entraîneur du développement des gardiens de but pour les Blues de Saint-Louis[6].
