Triméthylamine

Triméthylamine
Identification
Nom UICPA	N,N-diméthylméthanamine
Synonymes	triméthylamine
N^o CAS	75-50-3
N^o ECHA	100.000.796
N^o CE	200-875-0
FEMA	3241
Apparence	gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique. Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H9N  [Isomères]
Masse molaire[3]	59,110 3 ± 0,003 2 g/mol C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa	9,87
Moment dipolaire	0,612 ± 0,003 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−117 °C (pur)[1], −3 °C (solution à 40 %)[1]
T° ébullition	3 °C (pur)[1], 30 °C (solution à 40 %)[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne
Masse volumique	0,6 g·cm^-3 (liquide pur)[1], 0,9 g·cm^-3 (solution à 40 %)[1] équation[4] : ${\displaystyle \rho =1.0116/0.25683^{(1+(1-T/433.25)^{0.2696})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 156,08 à 433,25 K. Valeurs calculées : 0,62838 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 156,08 −117,07 13,144 0,77695 174,56 −98,59 12,8556 0,75991 183,8 −89,35 12,70808 0,75119 193,04 −80,11 12,55828 0,74233 202,28 −70,88 12,40605 0,73333 211,51 −61,64 12,25123 0,72418 220,75 −52,4 12,09365 0,71487 229,99 −43,16 11,93311 0,70538 239,23 −33,92 11,76939 0,6957 248,47 −24,68 11,60223 0,68582 257,71 −15,44 11,43137 0,67572 266,95 −6,2 11,25646 0,66538 276,19 3,04 11,07716 0,65478 285,43 12,28 10,89302 0,6439 294,67 21,52 10,70355 0,6327 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 303,9 30,75 10,50817 0,62115 313,14 39,99 10,30616 0,60921 322,38 49,23 10,09669 0,59683 331,62 58,47 9,87871 0,58394 340,86 67,71 9,65095 0,57048 350,1 76,95 9,41174 0,55634 359,34 86,19 9,15895 0,54139 368,58 95,43 8,8897 0,52548 377,82 104,67 8,59995 0,50835 387,06 113,91 8,2838 0,48966 396,29 123,14 7,93193 0,46886 405,53 132,38 7,52819 0,445 414,77 141,62 7,03978 0,41613 424,01 150,86 6,37635 0,37691 433,25 160,1 3,939 0,23284
T° d'auto-inflammation	190 °C[1]
Point d’éclair	−7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,0–11,6 %vol (pur)[1], 2–16,6 %vol (solution à 40 %)[1]
Pression de vapeur saturante	187 kPa (pur, 20 °C)[1], 67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1] équation[4] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(134.68+{\frac {-6055.8}{T}}+(-19.415)\times ln(T)+(2.8619E-2)\times T^{1})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 156,08 à 433,25 K. Valeurs calculées : 215 919,71 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 156,08 −117,07 9,9206 174,56 −98,59 116,54 183,8 −89,35 319,01 193,04 −80,11 776,19 202,28 −70,88 1 709,62 211,51 −61,64 3 460,01 220,75 −52,4 6 513,57 229,99 −43,16 11 522,14 239,23 −33,92 19 315,19 248,47 −24,68 30 903,52 257,71 −15,44 47 475,87 266,95 −6,2 70 390,72 276,19 3,04 101 165,66 285,43 12,28 141 467,17 294,67 21,52 193 102,7 T (K) T (°C) P (Pa) 303,9 30,75 258 016,91 313,14 39,99 338 293,09 322,38 49,23 436 160,52 331,62 58,47 554 007,95 340,86 67,71 694 403,38 350,1 76,95 860 119,98 359,34 86,19 1 054 168,13 368,58 95,43 1 279 833,5 377,82 104,67 1 540 721,18 387,06 113,91 1 840 806,12 396,29 123,14 2 184 490,23 405,53 132,38 2 576 666,62 414,77 141,62 3 022 791,65 424,01 150,86 3 528 965,93 433,25 160,1 4 102 000
Point critique	40,9 bar, 160,15 °C [5]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(136050)+(-288.00)\times T+(0.99130)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 156,08 à 276,02 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 156,08 −117,07 115 250 1 950 164 −109,15 115 480 1 954 168 −105,15 115 644 1 956 172 −101,15 115 841 1 960 176 −97,15 116 069 1 964 180 −93,15 116 328 1 968 184 −89,15 116 619 1 973 188 −85,15 116 943 1 978 192 −81,15 117 297 1 984 196 −77,15 117 684 1 991 200 −73,15 118 102 1 998 204 −69,15 118 552 2 006 208 −65,15 119 034 2 014 212 −61,15 119 547 2 022 216 −57,15 120 092 2 032 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 220 −53,15 120 669 2 041 224 −49,15 121 277 2 052 228 −45,15 121 918 2 063 232 −41,15 122 590 2 074 236 −37,15 123 293 2 086 240 −33,15 124 029 2 098 244 −29,15 124 796 2 111 248 −25,15 125 595 2 125 252 −21,15 126 426 2 139 256 −17,15 127 288 2 153 260 −13,15 128 182 2 168 264 −9,15 129 108 2 184 268 −5,15 130 065 2 200 272 −1,15 131 054 2 217 276,02 2,87 132 080 2 234 équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(26.377)+(2.1496E-1)\times T+(1.0135E-4)\times T^{2}+(-1.8839E-7)\times T^{3}+(5.9860E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 94,957 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 72 012 1 218 286 12,85 92 139 1 559 330 56,85 102 291 1 731 373 99,85 112 040 1 895 416 142,85 121 570 2 057 460 186,85 131 047 2 217 503 229,85 140 001 2 368 546 272,85 148 615 2 514 590 316,85 157 045 2 657 633 359,85 164 885 2 789 676 402,85 172 308 2 915 720 446,85 179 459 3 036 763 489,85 186 000 3 147 806 532,85 192 096 3 250 850 576,85 197 871 3 347 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 203 068 3 435 936 662,85 207 832 3 516 980 706,85 212 276 3 591 1 023 749,85 216 217 3 658 1 066 792,85 219 784 3 718 1 110 836,85 223 080 3 774 1 153 879,85 225 988 3 823 1 196 922,85 228 627 3 868 1 240 966,85 231 096 3 910 1 283 1 009,85 233 332 3 947 1 326 1 052,85 235 448 3 983 1 370 1 096,85 237 551 4 019 1 413 1 139,85 239 610 4 054 1 456 1 182,85 241 743 4 090 1 500 1 226,85 244 080 4 129
PCS	2 443,1 kJ·mol^-1 (25 °C, gaz)[7]
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	7,82 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Précautions
SGH[10],[11]
Danger H220, H281, H315, H318, H332 et H335 H220 : Gaz extrêmement inflammable H281 : Contient un gaz réfrigéré ; peut causer des brûlures ou blessures cryogéniques H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires Danger H224, H302, H314 et H332 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[12]
A, B1, E, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 456 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 2 % E : Matière corrosive base forte (pH calculé = 11,9 pour une solution 1M) Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 3 0
Transport
-    1083    Numéro ONU : 1083 : TRIMÉTHYLAMINE ANHYDRE -    1297    Numéro ONU : 1297 : TRIMÉTHYLAMINE EN SOLUTION AQUEUSE contenant au plus 50 pour cent (masse) de triméthylamine
Inhalation	Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés.
Peau	Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux	Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP	0,2 (pur)[1], -0.3 (solution à 40 %)[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,000 11 ppm haut : 0,87 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La triméthylamine a pour formule C₃H₉N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH₃ ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à 2 °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.^{[réf. nécessaire]}

Utilisation

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)^[14].

En médecine

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant une enzyme, la flavine-monooxygénase 3 (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Voir aussi

• Oxyde de triméthylamine

Notes et références

1. TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
9. « triméthylamine », sur ESIS, consulté le 15 février 2009
10. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
11. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
12. « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
13. « Trimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
14. lire en ligne