Il est d'abord connu pour avoir produit, voire réalisé, trois comédies autour de groupes de jeunes : Road Trip (2000), Retour à la fac (2003) et Projet X (2012). Il connaît ensuite un large succès commercial en mettant en scène la trilogie Very Bad Trip (2009-2013). Parallèlement, il signe trois comédies centrées sur des tandems comiques : Starsky et Hutch (2004), L'École des dragueurs (2006) et Date limite (2010).
Il dévoile aussi en 2000 son premier long-métrage comme co-scénariste et réalisateur, la comédie potache Road Trip, qui raconte le voyage de quatre étudiants à la recherche d'une cassette envoyée par erreur à une jeune femme. Il reste dans la comédie universitaire avec Retour à la fac (2003), cette fois portée par Luke Wilson, Vince Vaughn et Will Ferrell.
Il accepte ensuite d'écrire et réaliser un projet de commande, l'adaptation de la série télévisée à gros budget Starsky et Hutch, portée par Ben Stiller et Owen Wilson.
Il revient à un projet plus confidentiel deux ans plus tard, en signant la comédie L'École des dragueurs, où un conseiller incarné par Billy Bob Thornton aide un jeune homme joué par Jon Heder à séduire une femme.
Il tente de développer une sitcom, The More Things Change... avec Sasha Barrese et Paulo Costanzo, mais le projet n'est pas commandé. En 2009, il connaît le plus grand succès commercial de sa carrière : Very Bad Trip. Il s'agit pourtant du premier long-métrage qu'il n'écrit pas.
Confirmation commerciale et passage au thriller (années 2010)
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