Jeymes Samuel souhaite initialement se lancer dans une carrière cinématographique, après avoir tourné de petits films amateurs dès l'âge de 8 ans. Il se lance finalement dans la musique dès l'âge de 13 ans. En 2000, il publie sous son vrai nom son premier single, When It Rains, sur le label Giant Step(en). En 2002, il publie son premier album studio, The Prequel. Il collabore également au titre The Proud de Talib Kweli, présent sur l'album Quality. En 2004, il écrit le titre Serenade pour la chanteuse islandaise Emilíana Torrini. En 2007, après la sortie du titre The Bullitts Theme, il adopte le nom de scène de 'The Bullitts, en hommage au film Bullitt (1968). Il participe ensuite à l'écriture de plusieurs chansons de l'album Straight No Chaser de Mr Hudson.
En mars 2010, Jaynes Samuel rejoint Gruff Rhys et plusieurs autres artistes pour former le chœur The Purple, The People, The Plastic Eating People. Ils participent notamment à l'album Plastic Beach (2010) de Gorillaz.
Grand fan de western[11], il écrit, produit et réalise The Harder They Fall, un western sur le cowboy afro-américain Nat Love. Le film, produit par Jay-Z, sort sur Netflix fin 2021.