En 1999, Steve Cummings est membre du Birkenhead North End CC. À 17 ans, il devient le premier coureur de catégorie junior à remporter l'Eddie Soens Memorial, une course à handicap ouverte à toutes les catégories. Il est champion de Grande-Bretagne junior cette année-là. Il participe au contre-la-montre junior des championnats du monde sur route, dont il prend la 37e place[1]. Il dispute également la course en ligne, qu'il ne termine pas[2].
En 2000, passé dans la catégorie des moins de 23 ans, il représente la Grande-Bretagne au contre-la-montre de cette catégorie, lors des championnats du monde sur route. Il en prend la 43e place[3]. Il occupe la même place de cette course aux championnats de 2002[4].
Steve Cummings commence sa carrière professionnelle sur route en 2005 dans l'équipe belge Landbouwkrediet-Colnago. Avec Robert Hayles, Paul Manning et Chris Newton en équipe de Grande-Bretagne, il est champion du monde de poursuite par équipes. Il est cette année-là deuxième du championnat de Grande-Bretagne sur route. Il dispute avec Landbouwkrediet-Colnago le Tour de l'Avenir, où il est troisième d'une étape.
En , aux Jeux du Commonwealth où il fait partie de l'équipe d'Angleterre, il remporte la médaille d'or de la poursuite par équipes avec Rob Hayles, Paul Manning et Chris Newton, en battant en finale l'Australie. Sur route, il se classe quatrième de la course en ligne et quatorzième du contre-la-montre. Le mois suivant aux championnats du monde sur piste, l'équipe de Grande-Bretagne qu'il forme avec Rob Hayles, Paul Manning et Geraint Thomas s'incline face à l'Australie en finale et prend la médaille d'argent. Ses meilleurs résultats sur route durant cette année sont la deuxième place du Trofeo Laigueglia et la septième place du championnat de Grande-Bretagne.
En début d'année 2011, Cummings gagne une étape de montagne du Tour d'Algarve, devant Alberto Contador. Il prend la tête du classement général, qu'il conserve jusqu'à la dernière étape, un contre-la-montre. Il finit septième de ce Tour d'Algarve. En septembre, il est vice-champion de Grande-Bretagne du contre-la-montre et se classe deuxième du Tour de Grande-Bretagne. Il fait ensuite partie de l'équipe de Grande-Bretagne qui aide Mark Cavendish à devenir le premier champion du monde sur route britannique depuis Tom Simpson. En fin de saison, il est quatrième de la première édition du Tour de Pékin.
2012-2014 : chez BMC Racing
En 2012, Cummings quitte Sky et rejoint BMC Racing. En février, Cummings se casse la hanche lors du Tour d'Algarve[5]. En avril, il se fracture le poignet gauche pendant le Tour du Pays basque[6]. De retour à la compétition, il est retenu pour disputer le Tour de France, en tant qu'équipier du vainqueur sortant Cadel Evans. Celui-ci termine septième, derrière un autre coéquipier, Tejay van Garderen, cinquième et meilleur jeune. Cummings prend la 95e place du classement général. Non retenu pour les Jeux olympiques, il participe ensuite au Tour d'Espagne. Il y remporte la treizième étape : échappé avec six autres coureurs, il attaque seul à 4 kilomètres de l'arrivée et passe la ligne d'arrivée avec quatre secondes d'avances sur Cameron Meyer et Juan Antonio Flecha. En septembre, il dispute ensuite la course en ligne des championnats du monde, au service du leader John Tiernan-Locke, révélation britannique de la saison[7]. Celui-ci prend la 19e place tandis que Cummings est 70e.
En 2014, il commence la saison au Tour de Dubai, dont il prend la deuxième place, derrière son coéquipier Taylor Phinney. Il remporte ensuite le contre-la-montre et le classement général du Tour méditerranéen, la première course par étapes figurant à son palmarès[8]. En mai, il se fracture le coude gauche en tombant lors du Tour de Belgique[9]. Cette blessure l'empêche de courir pendant plusieurs semaines et le prive de Tour de France. De retour en compétition en août, il prend la septième place du contre-la-montre des Jeux du Commonwealth[10]. Il dispute ensuite le Tour de Pologne et l'Eneco Tour, où il se classe respectivement troisième et sixième des étapes contre-la-montre. fin août, sa quatrième place au contre-la-montre du Tour du Poitou-Charentes lui permet de prendre la même place au classement général. Deux semaines plus tard il est troisième du contre-la-montre du Tour de Grande-Bretagne. Initialement présélectionné pour le contre-la-montre et la course en ligne des championnats du monde 2014[11], il est finalement retenu pour la course en ligne[12], qu'il ne termine pas.
À l'issue de cette saison, il quitte BMC Racing et rejoint l'équipe continentale professionnelleMTN-Qhubeka[13].
Lors de l'année 2016, il réalise sa saison la plus prolifique. En effet, il glane 4 succès d'étapes, toutes sur des épreuves World Tour. Avec un succès sur le Tirreno-Adriatico, le Tour du Pays-Basque, le Critérium du Dauphiné, et la plus prestigieuse lors du Tour de France. Cette même année, il remporte le classement général du Tour de Grande-Bretagne (continental), sa deuxième victoire sur une course par étape.
En 2017, il réalise un doublé en devenant champion de Grande-Bretagne du contre-la-montre et sur route.
Il met fin à sa carrière à la fin de la saison 2019[15].