Stephen Hoiles naît et grandit à Sydney, et il est éduqué au Waverley College(en)[3]. Il commence à jouer au niveau amateur avec le club de Randwick, où son père Alan avait joué dans les années 1970[4].
En 2004, il commence sa carrière professionnelle avec la franchise des Waratahs en Super 12[3]. Il joue trois saisons avec cette équipe[1].
Il rejoint en 2007 les Brumbies, dont il devient immédiatement un joueur cadre[5]. En 2009, il devient capitaine de l'équipe, succédant à Stirling Mortlock[6],[7]. Lors de la saison 2011, il subit dès son premier match une grave blessure au tendon d'Achille, qui l'écarte des terrains pour le restant de l'année[8]. Finalement cette blessure se révèle trop grave pour lui permettre de reprendre la compétition la saison suivante, et il est libéré de sa dernière année de contrat en [9].
Hoiles reste finalement plusieurs années sans jouer, mais après une opération en Suède, et une longue réathlétisation, il reprend finalement la compétition avec son ancien club de Randwick en 2013[10]. Peu après, il retrouve un contrat professionnel avec les Waratahs pour la saison 2014 de Super Rugby[11]. Il est titulaire en troisième ligne lors de la finale 2014, remportée face aux Crusaders[12],[13]. Il met une terme à sa carrière professionnelle après la saison 2015[14]. Il continue néanmoins de jouer en amateur avec Randwick une année de plus[15].
En 2007, il est sélectionné par John Connolly pour disputer la Coupe du monde en France[18]. Bien que jamais titulaire, il dispute les cinq matchs de son équipe lors de la compétition[2].
En , il est annoncé qu'il rejoint en tant qu'assistant le club américain des Giltinis de Los Angeles pour la saison 2021 de Major League Rugby[20]. Après une saison couronnée d'un titre, il est promu entraîneur principal des Giltinis pour la saison 2022[21]. Au bout d'une saison à la tête des Giltinis, le club est dissous pour des raisons financières, et il retourne en Australie[22].
Il devient l'entraîneur en chef de son ancienne équipe de Randwick à partir de la saison 2023 de Shute Shield[23].