En séries éliminatoires, il est le lanceur partant des Athletics dans le second match de la Série de divisions de la Ligue américaine face aux Tigers de Détroit le 5 octobre. Il livre un épique duel de lanceurs[10],[11] à Justin Verlander. En 8 manches au monticule pour ce premier match éliminatoire, Gray n'accorde aucun point sur 4 coups sûrs et retire 9 adversaires sur des prises. Il n'est pas impliqué dans la décision mais Oakland remporte le match 1-0[12]. Cinq jours plus tard, Gray est choisi pour une fois de plus affronter Verlander dans le match décisif de cette série contre les Tigers[13].
Saison 2014
Sonny Gray en 2013.
Avec 4 victoires, une défaite, une moyenne de points mérités de 1,76 et le premier match complet et blanchissage de sa carrière, réalisé le aux dépens des Rangers du Texas[14], Sonny Gray est nommé meilleur lanceur du mois d'avril dans la Ligue américaine[15]. Il reçoit le même honneur en juillet suivant grâce à 5 victoires, aucune défaite et une moyenne de points mérités de 1,03[16].
Sa moyenne de points mérités de 3,08 est la meilleure chez les lanceurs partants des A's en 2014, et il mène aussi l'équipe pour les manches lancées (219), les départs (33) et les retraits sur des prises (183)[17]. Gray connaît une saison de 14 victoires contre 10 défaites.
Saison 2015
Invité pour la première fois au match des étoiles en 2015, Sonny Gray est finaliste au trophée Cy Young du meilleur lanceur de l'année dans la Ligue américaine et prend le 3e rang du vote, derrière le lauréat Dallas Keuchel et David Price[18]. Sa moyenne de points mérités de 2,73 (en 208 manches lancées) est la 3e meilleure de l'Américaine après celles de Price et Keuchel[19]. En 31 départs, Gray remporte 14 victoires et 7 défaites, lance 3 matchs complets, réalise deux blanchissages pour mener les lanceurs de l'Américaine, et réussit 169 retraits sur des prises[19].
Saison 2016
Gray connaît une très difficile saison en 2016, avec plusieurs séjours sur la liste des blessés[20]. En 22 départs, sa moyenne de points mérités de 5,69 en 117 manches lancées est de loin sa plus élevée en carrière. Gagnant de 5 matchs, il encaisse 11 défaites.
Saison 2017
Il amorce la saison 2017 sur la liste des joueurs inactifs en raison d'une blessure au muscle grand dorsal[21] et rate tout le mois d'avril[22].
Écoulant la dernière année de son contrat, Gray est efficace à ses derniers moments à Oakland avec une moyenne de points mérités de 3,43 en 16 départs et 97 manches lancées en 2017, ce qui en fait un des lanceurs les plus convoités à l'approche de la date limite des échanges du .
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