La localité est fondée dans les années 1930 dans le cadre du New Deal. Le projet des Cumberland Mountain Farms, qui deviendront les Skyline Farms, doit permettre à des citoyens pauvres d'acquérir des terres. L'actuelle Skyline, qui devient une municipalité en 1985, se trouve à quelques kilomètres au nord des Skyline Farms[2]. La ville doit son nom, qui signifie « horizon », à sa localisation dans des montagnes[3].
