En 2009 il crée le journal de la voile "Destopnews" retraçant l'actualité quotidienne de la voile sportive diffusé sur la chaîne SailingNewsTV[1], qu'il enregistre en anglais et en français. Le journal sera traduit en neuf langues.
Lors du Vendée Globe 2012-2013, qu’il commente pour une chaîne de télévision, il décide qu’il prendra le départ du Vendée Globe 2016-2017. Il fait en 2015 l'acquisition d'un IMOCA60 (ex-Gartmore-Explora) de 1998 qu'il baptise FaceOcean. Malgré un financement plus que modeste[2] et un démâtage accidentel le [3] il parvient à prendre le départ le . Il termine la course en 18ème et dernière position, après plus de 124 jours de course, 50 jours après le vainqueur Armel Le Cleac'h[4]. Il en fait le récit dans son livre Seul au monde, paru chez XO éditions[5].
En 2018, sur le même monocoque, rebaptisé AlcatrazIT-FaceOcean, il participe à la Route du Rhum en catégorie Rhum Mono et non IMOCA[6]. Lors de cette course, une collision entre AlcatrazIT et Ariel II (mené par Ari Huusela) se produit le en pleine nuit[7]. Les deux skippers ont pu réparer les dégâts et poursuivre la course. Sébastien Destremau obtient finalement la 2e place dans la catégorie Rhum Mono.
En 2017, le dessinateur Serge Fino entreprend d'adapter le récit du livre Seul au Monde en bande dessinée. Le premier volume, Chanteloube, sort le aux éditions Glénat[8].
L'absence de quille pendulaire sur FaceOcean empêchant sa participation au Vendée Globe 2020, Destremau fait l'acquisition d'un IMOCA à quille pendulaire, l'ex-Foresight Natural Energy skippé par Conrad Colman lors du précédent Vendée Globe. Il baptise ce nouveau bateau Merci. À son bord, il participe en Vendée-Globe 2020-2021. Pendant la plus grande partie de la course, il occupe le classement entre les vingt-cinquième et trentième place, puis est contraint à l'abandon le , au large de la Nouvelle-Zélande, à la suite d'une accumulation d'avaries. Sa quille hydraulique, son bout-dehors et notamment son pilote automatique sont défaillants. Les réparations qu'il met en œuvre ne suffisent pas pour poursuivre raisonnablement dans l'océan Pacifique.