Ryan Bradley est né à Saint-Joseph dans le Missouri dans une famille de patineurs. Sa sœur, Becky, est entraîneure de patinage et ancienne patineuse de compétition, et sa mère est juge à l'USFSA, la fédération américaine de patinage. Il commence à patiner à l'âge de deux ans.
De 1996 à 1999, Ryan Bradley concourt en patinage en couple avec Tiffany Vise. Ils participent deux fois aux championnats américains novices en 1998 et 1999. En 2001, après avoir patiné avec Melissa Gallegos, il décide de ne pas continuer avec les couples, préférant se concentrer sur sa carrière en simple et n'ayant pas assez de temps pour s'entraîner dans les deux. En 1999, il est champion des États-Unis junior en simple.
En 2001, il devait participé à ses premiers championnats du monde juniors, mais il est contraint de se retirer avant l'événement en raison d'une blessure. Il subit une intervention chirurgicale pour réparer les dommages causés à son genou d'atterrissage.
Il rate la majeure partie de la saison 2004-2005 après s'être cassé le bras en jouant au dodgeball. Il a une fracture de l'humérus droit et est resté hors de la glace pendant six mois.
Lors des championnats nationaux seniors, il devient vice-champion des États-Unis en 2007 derrière Evan Lysacek, puis champion en 2011.
