Rick Miles est né à Fredericton, au Nouveau-Brunswick[1]. Il est diplômé de l'école secondaire de Fredericton en 1988[1]. Il s'enrôle dans les Forces canadiennes en 1990 à titre de radariste de l'artillerie antiaérienne. Il est affecté en Allemagne[1]. Il travaille ensuite dans le commerce familial[1]. Il obtient un diplôme de pilote professionnel avec distinction du Moncton Flight College en 2003[1].