Créateur de deux comic strips d'aventures, c'est l'un des dessinateurs les plus influencés par Milton Caniff, dont il a été l'assistant sur plusieurs séries[1].
En 1948, Bailey avait commencé à dessiner des histoires sentimentales pour Harvey Comics ; à partir de 1953, il devient se consacre à ces comic books, délaissant le comic strip[4]. Dès 1956, Bailey revient cependant pour Dell Publications à la bande dessinée d'aventure avec un comic book de 32 pages offrant une histoire inédite de la série d'aviation Steve Canyon, créée par Caniff quelques années plus tôt[1]. Pour Dell, il illustre également plusieurs récits de Turok, son of stone (1955-1962) et Boots and Saddles (1958-1960)[5]. En 1960, il assiste brièvement sans être crédité Caniff sur Steve Canyon[2]. Il travaille également comme illustrateur techniques pour divers périodiques spécialisés dans l'aviation[1].
