Robitaille a débuté en jouant pour l'université de Miami dans le championnat universitaire américain (NCAA). Après deux bonnes saison, il est recruté par les Bruins de Boston de la Ligue nationale de hockey le . Dès sa sortie du collège, il joue son premier match de la LNH avec les Bruins. Cependant, il passe les deux saisons suivantes avec l'équipe école de Boston, les Bruins de Providence qui évoluent dans la Ligue américaine de hockey, ne faisant que quelques apparitions en LNH. Il participe au gain de la première coupe Calder de l'histoire de Providence au cours de la saison 1998-99 durant laquelle il remporte le trophée Les-Cunningham accordé au meilleur joueur de la saison LAH.
Les Kings de Los Angeles l'engagent le . Au cours de la saison suivante il est réclamé au ballotage par les Penguins de Pittsburgh le . Bien que jouant à Pittsburgh pendant deux saisons, il ne fait aucune saison complète pour cette franchise puisqu'étant échangé aux Islanders de New York le en retour d'un choix de repêchage. Il termine la saison 2002-2003 avec les Islanders qui choisissent de ne pas lui resigner de contrat. Ce faisant, Robitaille devient agent libre sans restriction pour la première fois de sa carrière. Le , il signe un contrat qui le ramène à Atlanta.
Pendant la saison annulée de 2004-2005, il joue en Suisse pour l'équipe de Zurich en LNA[1].La saison suivante, il signe le 19 août un nouveau contrat avec Nashville. Le , il est envoyé en LAH et le jour suivant il est réclamé au ballotage par le Wild du Minnesota où il termine la saison.
