En 1955, il donna un discours devant la chambre des représentants s'opposant à l'amnistie accordée à son ancien beau-frère, Fidel Castro, pour son implication dans l'attaque de la caserne de Moncada en 1953. Díaz-Balart fut élu sénateur en 1958 mais ne put entrer en fonction du fait de l'arrivée au pouvoir de Fidel Castro le .
Il fonda La Rosa Blanca (la Rose blanche), la première organisation anti-castriste, en .
Après son départ de Cuba, il habita quelques années en Espagne. Il devint ensuite diplomate pour le Costa Rica au Venezuela et au Paraguay.
Il est le fils de José Rafael Díaz-Balart, un politicien cubain influent, maire de la ville de Banes, dans la province de Holguín, et d'América Gutiérrez.
Il est le père de deux membres républicains du Congrès des États-Unis, Lincoln Díaz-Balart et Mario Díaz-Balart, ainsi que du journaliste Jose Diaz-Balart(en) et du banquier Rafael Díaz-Balart. Il est le frère de Mirta Díaz-Balart, la première femme de Fidel Castro. Son frère, Waldo Díaz-Balart est un peintre et ancien acteur dans deux films d'Andy Warhol dans les années 1960. Son père, Rafael Díaz-Balart fut élu à la chambre des représentants de Cuba en 1936 et son beau-frère, Juan Caballero, fut lui aussi élu à la chambre des représentants cubaines en 1954.
