Réactif de Collins

Formule topologique du réactif de Collins.

Le réactif de Collins est un complexe de trioxyde de chrome (CrO₃) et de pyridine dans le dichlorométhane. Il est utilisé pour oxyder sélectivement les alcools primaires en aldéhydes^[1] et il tolère un grand nombre de groupements fonctionnels.

Il peut être employé à la place du réactif de Jones ou du chlorochromate de pyridinium pour l'oxydation des alcools secondaires en cétones^[2].

Le réactif de Collins est particulièrement utile pour les oxydations de composés sensibles aux acides. C'est là que réside son avantage face au réactif de Jones qui contient de l'acide sulfurique concentré.

Ce complexe est dangereux et difficile à synthétiser car, en plus de pouvoir s'enflamer durant la préparation, il est hygroscopique. Pour que la réaction soit complète, on l'utilise généralement en excès, environ à six équivalents molaires.

Bibliographie

• (en) J. C. Collins, W.W. Hess, «Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal», dans Organic Syntheses, volume 6, page 644, 1988.

Références

1. Nicolas Rabasso, Chimie organique: 2. Hétéroéléments, stratégies de synthèse et chimie organométallique, De Boeck Supérieur, 12 octobre 2009 (ISBN 978-2-8041-0168-8, lire en ligne), p. 188
2. Evelyne Chelain, Nadège Lubin-Germain et Jacques Uziel, Chimie organique: Cours avec exemples concrets, QCM, exercices corrigés, Dunod, 25 août 2021 (ISBN 978-2-10-083239-2, lire en ligne), p. 115

Voir également

• Chlorochromate de pyridinium
• Oxydation de Swern
• Oxydation de Jones
• Oxydation de Sarett
• Oxydation et réduction en chimie organique
• Oxydation d'un alcool