Oxydation de Jones

L'oxydation de Jones est une réaction chimique décrite comme étant l'oxydation par l'acide chromique des alcools primaires en acides carboxyliques et des alcools secondaires en cétones^{[1],[2],[3],[4],[5]}.

L'oxydation de Jones.

Le réactif de Jones, une solution de trioxyde de chrome dans de l'acide sulfurique concentré, est employé comme agent oxydant.

• L'acétone affecte sensiblement les propriétés de l'acide chromique.
• L'oxydation est très rapide, relativement exothermique, et les rendements sont généralement élevés.
• Le réactif oxyde rarement les liaisons insaturées.
• Les résidus chromés sont très toxiques, si bien que la prudence doit être de rigueur lors de l'utilisation de cette réaction.

La première demi-équation chimique de la réaction est : 2 CrO₃ + 3 H₂SO₄ + 6 H⁺ + 6 e^- → Cr₂(SO₄)₃ + 6 H₂O

La deuxième demi-équation chimique de la réaction est : 3 R₂HC-OH → 3 R₂C=O + 6 H⁺ + 6 e^-

Références

1. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
2. Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
3. Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.
4. Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.
5. Djerassi, C. et al. J. Org. Chem. 1956, 21, 1547.

Voir aussi

• Chlorochromate de pyridinium
• Réactif de Collins
• Oxydation de Swern
• Oxydation de Sarett
• Oxydoréduction en chimie organique
• Oxydation d'un alcool