Pyrazine

Pyrazine[1]
Structure de la pyrazine
Identification
Nom UICPA	Pyrazine
Synonymes	1,4-Diazabenzène 1,4-Diazine Paradiazine Piazine
N^o CAS	290-37-9
N^o ECHA	100.005.480
N^o CE	206-027-6
PubChem	9261
FEMA	4015
SMILES	c1cnccn1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Apparence	Cristal blanc
Propriétés chimiques
Formule	C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	80,088 ± 0,003 9 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
pKa	0,51 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	55 °C[1]
T° ébullition	115 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	1,031
Point d’éclair	55 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S37 : Porter des gants appropriés. S43 : En cas d’incendie, utiliser … (moyens d’extinction à préciser par le fabricant. Si l’eau augmente les risques, ajouter : « Ne jamais utiliser d’eau »). Phrases R : 11, 36/37/38, Phrases S : 7, 26, 33, 37, 43,
Écotoxicologie
DL50	2 730 mg·kg^-1 (souris)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pyrazine (ou 1,4-diazine), de formule brute C₄H₄N₂, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où deux des groupements CH sont remplacés par des atomes d'azote. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyridazine (1,2-diazine)

Biologie

Dans le monde animal les pyrazines sont utilisées, entre autres, comme phéromones de passage par les fourmis. Cependant on ne sait pas encore avec certitude si le composé est généré par les fourmis elles-mêmes ou par leur microbiote^[3].

Alimentation

Les pyrazines - en particulier la (2,3,5,6-tétraméthylpyrazine (TMP) et la 2,3,5-triméthylpyrazine (TrMP) - constituent la base de l'arôme du cacao.

Notes et références

1. (en) ChemIDplus, « Pyrazine - RN: 290-37-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine