Lord Lisle soutient la cause parlementaire dans la guerre civile. Il est Lord lieutenant d'Irlande de 1646 à 1647. Il survit à la Purge de Pride en 1648 et siège au Parlement croupion et est conseiller d'État de 1648 à 1650. Il est nommé juge du procès du roi Charles Ier mais refuse de siéger. Il est président du Conseil de 1651 à 1652. En 1653, il est nommé conseiller d'État et conseiller du Lord Protector, et élu député de Kent au Parlement de Barebone. En 1654, il est élu député de l'île de Wight, une circonscription qui n'existe que sous le Parlement du premier protectorat. Il est nommé à la Chambre des Lords de Cromwell en 1658 sous la désignation "Lord vicomte Lisle". En 1659, il est réélu à la Chambre des communes pour le Parlement Restored Rump.
Lors de la restauration du roi Charles II en 1660, Lord Lisle reçoit un pardon. En 1677, à la mort de son père, il hérite du comté.
Deux des frères de Lord Lisle soutiennent le Parlement dans la guerre civile. Algernon Sydney est un parlementaire "martyr", mais Henry Sydney (1er comte de Romney) ne suit pas la cause avec les mêmes extrêmes.
