Pee-wee Herman habite à Fairville où il travaille comme cuisinier au Dan's Diner. Très apprécié des clients, il est très attaché à son quotidien et à sa ville. Un jour, il rencontre l'acteur Joe Manganiello avec qui il se lie d'amitié. Ce dernier lui propose de quitter Fairville pour la première fois de sa vie pour aller à New York et fêter l'anniversaire de Joe. Ainsi, Pee-wee Herman commence un long voyage à travers les États-Unis, plein de rencontres.
Pee-wee Big Holidays est la suite de Big Top Pee-wee sorti en 1988 de Randal Kleiser et de Pee-wee Big Adventure sorti en 1985 de Tim Burton mettant en scène Pee-wee Herman. Ce qui en fait l'une des suites à sortir le plus longtemps après les films originaux, trente-et-un an après le premier film et vingt-huit ans après le deuxième.
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