N-Acétylglucosamine

N-Acétylglucosamine
Identification
Nom UICPA	N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3-yl]acétamide
Synonymes	2-(acétylamino)-2-désoxy-D-glucose
N^o CAS	7512-17-6
N^o ECHA	100.028.517
N^o CE	231-368-2
Code ATC	M01AX05
SMILES	O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C8H15NO6  [Isomères]
Masse molaire[1]	221,207 8 ± 0,009 5 g/mol C 43,44 %, H 6,83 %, N 6,33 %, O 43,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N-acétylglucosamine^[2] (N-acétyl-D-glucosamine ou GlcNAc ou NAG) est un monosaccharide ou ose modifié (un groupe hydroxyle (–OH) ayant été remplacé par un groupe acétamide (CH₃CONH–)) qui partage le même squelette que le glucose.

Chimie et structure

Comparativement au glucose, la N-acétylglucosamine est modifiée sur le carbone n^o 2 où la fonction alcool (–OH) est remplacée par un groupement N-acétyl (CH₃CONH–) constitué d'une fonction amide et du squelette de l'acide acétique. Cela pourrait être décrit comme le résultat de la condensation entre la glucosamine et l'acide acétique.

Fonction

Ce sucre se polymérise en de longues chaînes, par des liaisons β(1→4), formant ainsi la chitine qui se trouve dans l'exosquelette des insectes, des crustacés et des araignées. Il se trouve aussi dans la couche de peptidoglycanes qui protège les cellules du monde bactérien et dans la paroi cellulaire de certaines algues marines.

On retrouve aussi la N-acétylglucosamine, avec du glucuronate, dans l'hyaluronate, un polysaccharide (glycosaminoglycane) présent dans l'humeur vitrée qui maintient la structure de l'œil en tension. L'acide hyaluronique se retrouve aussi dans les fluides extracellulaires et notamment dans le liquide synovial des articulations où il sert de lubrifiant anatomique et absorbe les chocs.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « N-Acetylglucosamine », sur biam2.org (consulté le 13 juin 2023).

Voir aussi

Bibliographie

• (en) Louise Johnson et D. C. Phillips, « Crystal Structure of N-Acetylglucosamine », Nature, n^o 588,‎ 1964 (DOI 10.1038/202588a0).

Articles connexes

• Osamine
• Glucosamine

Liens externes

• Cours sur les glucides [PDF], sur up.univ-mrs.fr
• Les Glucides, sur biochimej.univ-angers.fr