Ses parents se séparent alors qu'il n'a que sept ans, et de fait, les thèmes du divorce et de la monoparentalité sont profondément ancrés dans ses obsessions d'écrivain.
Enfin, la présence de personnages homosexuels (notamment les deux personnages principaux des Mystères de Pittsburgh) ont amené de nombreux journalistes à s'interroger sur son orientation sexuelle. Dans une réédition des Mystères de Pittsburgh, Michael Chabon a déclaré qu'il avait effectivement eu par le passé de telles relations. Pourtant il vit aujourd'hui avec sa femme Ayelet Waldman - elle-même écrivaine - et leurs quatre enfants, à Berkeley (Californie, États-Unis).
Il est marié avec l'écrivaine Ayelet Waldman avec qui il a édité l'ouvrage collectif Un royaume d'olives et de cendres paru en 2017[2],[3]. Les bénéfices du livre vont à une association non gouvernementale Breaking the Silence.
McSweeney's méga-anthologie d'histoires effroyables, Gallimard, coll. « Du monde entier », 2008 ((en) McSweeney's Mammoth Treasury of Thrilling Tales, 2003), trad. Laurence Viallet (ISBN978-2-07-076908-7)
Réédition partielle (seules les dix nouvelles d'imaginaires) sous le titre McSweeney's anthologie d'histoires effroyables, Gallimard, coll. « Folio SF » no 393, 2011 (ISBN978-2-07-044127-3)