Maximilian Cushway est né en juin 2004 à Chichester, une ville située au sud de l'Angleterre. Après avoir passé des vacances en Bretagne, il s'installe dans cette région avec sa famille, alors qu'il est âgé de cinq ans. Très rapidement intéressé par le vélo, il prend sa première licence à six ans au sein de l'UC Josselin. Il poursuit toutefois sa progression au Véloce Vannetais, dans le Morbihan[1],[2].
Dans les rangs cadets, il se fait remarquer par une deuxième place au classement final du Trophée Madiot en 2020. Ses performances lui permettent d'intégrer l'équipe junior d'AG2R Citroën, où il évolue durant deux saisons[2]. Il rejoint ensuite le club Morbihan Fybolia GOA en 2023. Bon rouleur, il finit deuxième du Chrono des Nations espoirs[3]. Il s'impose aussi en première catégorie sur le Tour de Belle-Île-en-Mer.