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Massimo se fait remarquer en 1992, lors du Trophée mondial de course en montagne à Suse. Il rate de peu le titre de champion du monde junior au terme d'une lutte serrée avec son compatriote Maurizio Gemetto. Passé en catégorie senior, il progresse lentement au Trophée mondial, terminant quinzième en 1996 à Telfes, douzième en 1998 à Entre-Deux et dixième en 2000 à Bergen mais en remportant à chaque fois l'or par équipes[1].
En 2000, il décide de changer d'entraîner et fait appel aux services de Beppe Viale. Cette nouvelle collaboration porte ses fruits au Trophée européen de course en montagne à Międzygórze où Massimo remporte le titre[1],[2].
Il se concentre ensuite sur les courses sur route, en particulier sur les distances du semi-marathon et du marathon. Il remporte notamment le semi-marathon de Caraglio en 2003 et 2004[3].
Le , il remporte le titre de champion du monde Masters de course en montagne en catégorie M35 à Paluzza[4].
En 2017, il termine troisième du marathon de Ferrare en 2 h 33 min 6 s[5].
