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Il termine quatrième du premier Milan-San Remo en 1907 à plus de 30 minutes du vainqueur. L'année suivante, Milan-San Remo est affecté par un temps particulièrement difficile, avec des vents soufflant en rafales et une pluie verglaçante, du début à la fin de l'épreuve. L'état dramatique des routes contribue à la dureté de la course, ce qui provoque plusieurs crevaisons et des pannes mécaniques[1]. Un petit groupe de coureurs, contenant tous les favoris, s'échappe sur le Passo del Turchino. À Masone cinq d'entre eux mènent la course : le Belge Cyrille Van Hauwaert, les Italiens Rossignoli et Galetti, ainsi que les coureurs français Pottier et Lignon. Dans la commune de Finale Ligure, Van Hauwaert accélère et lâche Lignon, son dernier compagnon d'échappée pour tenter de résister en solitaire jusqu'à l'arrivée. Derrière, Luigi Ganna, André Trousselier et Augustin Ringeval se mettent à sa poursuite. Ganna se rapproche dangereusement, mais Van Hauwaert maintient son avance jusqu'à l'arrivée à San Remo[1]. Il se contente de la deuxième place
En 1909, sur Milan-San Remo, il s'échappe sur le Passo del Turchino, avant la mi-course. Il est ensuite rejoint et lâché par Émile Georget et Giovanni Cuniolo[2]. À Savone, Georget prend une mauvaise route - il raconte qu'un fonctionnaire lui a signalé la mauvaise direction - et est dépassé par Ganna qui se dirige en solitaire jusqu'à San Remo. À l'arrivée, Ganna, est accueilli par une foule enthousiaste et devient le premier vainqueur italien de Milan-San Remo. Georget termine deuxième à 3 minutes, Cuniolo troisième à 18 minutes. Pour la première fois, la vitesse moyenne dépasse les 30 km/h[2].
En 1910, il participe à une édition dantesque de Milan-San Remo. Partis à 63, seulement 4 concurrents sont officiellement classés[3]. D'autres coureurs ont terminé la course bien après, mais les commissaires de courses étaient rentrés chez eux. Luigi Ganna, initialement deuxième, est déclassé pour avoir utilisé une voiture. Le vainqueur Eugène Christophe a mis plusieurs années à se remettre de cette course[3].
(it) Claudio Gregori, Luigi Ganna—Il romanzo del vincitore del primo Giro d'Italia del 1909 [« Luigi Ganna—Le roman du vainqueur du premier Tour d'Italie en 1909 »], Cassina de' Pecchi (Milan), Italie, Edizioni Roberto Vallardi, , 274 p. (ISBN9788895684239)
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