Leo est né à Lawrence dans le Massachusetts. Il est le fils de juifs russes immigrés : Elizabeth Melincoff et Maurice Daniel Penn. Le nom de son père était originellement « Piñon », ce qui induit une ascendance séfarade (juive espagnole)[1].
Pilote héroïque de la Seconde Guerre mondiale, il fut un infortuné cinéaste inscrit sur la liste noire du sénateur Joseph McCarthy. Pendant le maccarthysme alors que sa carrière débutait, les cadres des studios de cinéma le placèrent sur la liste noire d'Hollywood après qu'il eut tenté d'organiser une rencontre pro-syndicale avec d'autres acteurs. Ne pouvant plus jouer pour le cinéma, il se tourna vers Broadway où le syndicat des acteurs de théâtre Actor's Equity Association(en) refusait d'appliquer l'ostracisme prôné par MacCarthy.
