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Key est né le à Southfield dans le Michigan et a grandi à Détroit. Né métis, il est adopté par un père noir et une mère blanche, et grandi dans un environnement marqué par la ségrégation et le white flight, souvent rejeté par ses camarades lorsqu’ils apprennent que sa mère est blanche[2].
Il va à la Shrine Catholic High School à Royal Oak (Michigan)[3] où il joue le rôle principal dans la comédie musicale Godspell[4]. Il fait des études à l’université de Detroit Mercy où il joue dans la University of Detroit Mercy Theatre Company et est diplômé en 1993[5]. En 1996, Key obtient son master of fine arts en théâtre à l’université d’État de Pennsylvanie[6]. En 2016, pour le dernier discours de Barack Obama lors du dîner des correspondants, il joue le « traducteur en colère » dans un sketch humoristique avec le président.