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Alors qu'il fait du skateboard au Washington Square Park à New-York, Pierce est repéré par le réalisateur Larry Clark, qui le recrute pour son film Kids en 1995. Après le succès du film, Pierce gagna un Independent Spirit Award pour son rôle du skater amoral et drogué, Casper, ami de Telly. Peu après, il redéménage à Los Angeles. En 1997, il apparaît dans A Brother's Kiss en tant que Nick Chinlund. Pierce apparaît aussi dans des séries télévision comme La Deuxième chance et la série Malcolm. Il est aussi au casting avec Ice Cube et Mike Epps dans Next Friday en 2000. Il devait reprendre ce rôle dans Friday After Next mais il se suicide juste avant.
Sa dernière apparition à l'écran est dans Looking for Leonard en 2002 et qui sortit donc après sa mort. Le film lui est dédié.
