Le , il est élu maire de São Paulo dès le 1er tour en obtenant 53,3 % des voix contre 16,7 % pour le maire sortant, Fernando Haddad[1]. Chacun de ses meetings de campagne se terminait par un message à son adversaire : « qu'il aille se faire voir à Cuba »[2].
Homme d'affaires et multimillionnaire, il propose « moins d’impôts, moins de régulation du marché et zéro entrave à la libre entreprise ». Il promet notamment de privatiser rapidement les gestions encore publiques dans sa ville (dont celles des parcs et des stades)[2].
En , il abandonne son mandat de maire pour se consacrer à l'élection au poste de gouverneur de l'État de São Paulo. Il est élu le suivant et entre en fonction le . Il est accusé en 2018[Par qui ?] d'avoir utilisé de l'argent public pour promouvoir sa propre image[3].
En , il place à la tête du PSDB l’un de ses proches alliés, le député Bruno Araujo. Il entend en particulier séduire les déçus du bolsonarisme[4]. Sa rupture avec Jair Bolsonaro, qu'il avait soutenu lors de l’élection présidentielle de 2018[5], lui vaut d’être traité de « Judas » par les partisans du président, ou d’être surnommé « Dictadoria »[6].
Il est le candidat du PSDB pour l'élection présidentielle de 2022, proposant un programme conservateur sur les questions de société et très libéral en économie[7]. Il se présente également comme le « Macron du Brésil »[3]. Très bas dans les sondages d'intentions de vote, il renonce à sa candidature en mai 2022 pour se rallier à celle de Simone Tebet[8].
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