Jennifer Heil a participé à ses premières Jeux olympiques à Salt Lake City pour les Jeux olympiques d'hiver de 2002 à 18 ans, ayant fini au 4e rang pour un centième de point. Elle obtient congé pour la saison 2002-2003 en raison d'une blessure, mais gagne le championnat du monde de 2003-2004 et 2004-2005.
Elle est née à Spruce Grove, en Alberta. Elle a commencé à skier à l'âge de 2 ans.
Jennifer Heil est maintenant résidente de Montréal, Québec et forme un couple avec Dominick Gauthier, ancien skieur acrobatique de bosses et entraîneur de l'équipe canadienne de bosses. Dominick Gauthier est l'entraîneur de Jennifer Heil et d'Alexandre Bilodeau.