Jason Plummer est natif d'Edwardsville dans l'Illinois. Il sera diplômé du lycée d'Edwardsville. Jason travaille depuis qu'il a cinq ans dans l'entreprise de sa famille R.P. Lumber, où il apprend les valeurs de travail et de responsabilité.
Plummer a fréquenté l'université de l'Illinois, a obtenu un diplôme en finance et y a été vice-président du corps étudiant. Quand il était à Champaign, Jason a mené l'opposition des étudiants au financement public du système éducatif lors d'un discours de l'ancien projet de loi de Bill Ayers, cette initiative lui a valu le soutien et les éloges des dirigeants conservateurs dans tout le pays.
Avant l'obtention de son diplôme, Plummer créé sa première entreprise, une société qui fournit l'accès haut débit à Internet en milieu rural.
Il travaille à nouveau dans l'entreprise familiale en servant comme vice-président chargé du développement économique de l'entreprise. Jason Plummer se consacre par la suite aux initiatives de développement économique dans le Nord de l'Illinois, où il se concentre sur l'acquisition de la propriété, la gestion de l'immobilier commercial, l'expansion industrielle, l'entreposage, et le développement de lotissements résidentiels.
Dans son plus récent projet, il a œuvré au développement d'un hôtel, à la modernisation d'un centre commercial, et à la construction d'une scierie à Lincoln. Il a également contribué à développer des projets économiques à Greenville, Champaign, Bloomington, Springfield, DeKalb et à Peoria.
Jason Plummer fut président de la branche du parti républicain dans le comté de Madison.