Isovaline

Isovaline
Structure de la L-isovaline
Identification
N^o CAS	595-40-4 (énantiomère L) 595-39-1 (énantiomère D) 465-58-7 (racémique)
PubChem	6971276
SMILES	CC[C@@](C)(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2/c1-3-5(2,6)4(7)8/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : GCHPUFAZSONQIV-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson^[2], une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D^[3]. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité observée dans les systèmes biologiques^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless et Cyril Ponnamperuma, « Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 68, n^o 2,‎ février 1971, p. 486-490 (PMCID 388966, lire en ligne) PMID 16591908
3. (en) Sandra Pizzarello et Arthur L. Weber, « Prebiotic Amino Acids as Asymmetric Catalysts », Science, vol. 303, n^o 5661,‎ 20 février 2004, p. 1151 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.1093057PMID 14976304
4. (en) John R. Cronin et Sandra Pizzarello, « Enantiomeric Excesses in Meteoritic Amino Acids », Science, vol. 275, n^o 5302,‎ 14 février 1997, p. 951-955 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.275.5302.951 ; PMID 9020072