Fondé en 1908, le club adopte un statut professionnel dès sa fondation et rejoint la League en 1921 (Division 3-Nord).
Après avoir échoué durant 3 années consécutives lors des play-off de la League Two, Hartlepool United termine 2e en 2003 et accède enfin à la League One. C'est alors que le club parvient à se hisser deux saisons de suite à la 6e place du championnat, lui permettant de jouer sa chance pour l'accession en Championship.
Play-off 2003-2004
Demi-finale aller : Hartlepool United 1-1 Bristol City
Demi-finale retour : Bristol City 2-1 Hartlepool United
Les Pools étaient à deux doigts d'accéder à la finale mais encaissent 2 buts dans les ultimes minutes du match retour.
Play-off 2004-2005
Demi-finale aller : Hartlepool United 2-0 Tranmere
Demi-finale retour : Tranmere 2-0 Hartlepool United (5-6 tab)
Comme la saison précédente, c'est à la fin du match retour que les Monkeys Hanger se font rejoindre. Ils parviendront toutefois à l'emporter lors de la séance de tirs au but.
Finale : Hartlepool United 2-4 ap Sheffield Wednesday
Après avoir concédé l'ouverture du score avant la pause, les Pools parviennent à égaliser au retour des vestiaires avant de prendre l'avantage à 20 minutes de la fin. Mais Sheffield remet les compteurs à zéro sur pénalty et décroche ainsi les prolongations. Durant celles-ci, l'espoir de tout un peuple Pool s'envole puisque Sheffield United inscrira un 3e but à la 94e minute avant de parachever le score à la 120e minute.
Jamais Hartlepool United n'était si proche de monter en Championship. La saison suivante, le club termine 21e de League One et est rétrogradé en League Two. Le club parviendra à remonter après une seule saison. Depuis, Hartlepool vient d'enchainer 4 saisons à jouer la lutte pour le maintien, parfois dans des conditions difficiles, notamment en 2009 ou 2010 où le club termine respectivement 19e et 20e.
