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En 1990, il échappe miraculeusement à la mort dans un accident de voiture qui fait cinq victimes en Italie pendant la Coupe du monde. Il perd l'odorat après cet accident.
Après avoir mené Tottenham Hotspur à la quatrième place du classement lors de la saison 2009-2010, qualifiant sa formation pour le tour préliminaire de la Ligue des champions, une première dans l'histoire du club, il est élu manager de l'année en Angleterre pour le jeu spectaculaire et offensif pratiqué par son équipe.
Très proche du monde des agents de football, il est impliqué dans différentes affaires liées à des transferts douteux de joueurs. En 2006, il est dénoncé par la BBC pour avoir reçu un cheval de course (Double Fantasy) de la part d'un agent, Willie McKay, Écossais domicilié à Monaco. En , il est également arrêté à son domicile après avoir été confondu dans une affaire de commission dans le transfert d'Amdy Faye d'Auxerre à Portsmouth.
Le mercredi , Harry Redknapp est opéré des artères coronaires afin de les déboucher[1]. Il retrouve son banc de touche le lundi à l'occasion d'une victoire des siens deux buts à zéro sur Aston Villa, cette victoire permet à Tottenham de se placer sur le podium de Premier league[2]. Redknapp quitte le club londonien le .
Le , Harry Redknapp succède à Mark Hughes comme entraîneur de Queens Park Rangers[3]. Alors que sa mission s'annonçait difficile, les QPR finissent bon dernier de Premier League après une saison catastrophique. Le , il réussit à remonter en Premier League à la suite de la victoire 1-0 sur Derby County, en finale des play-offs au Wembley Stadium. Alors que le club est de nouveau relégable, il démissionne de son poste d'entraîneur le pour raison médicale et la nécessité d'une opération au genou[4].
En il s'envole pour la jungle australienne pour l'émission anglaise I'm a Celebrity… Get Me Out of Here! 18. Le , et 22 jours de compétition il en sort vainqueur.