Simpson apprend à jouer au hockey sur ses étangs locaux en hiver, puis joue et pratique à l'Auditorium et au Shea's Amphitheatre[2].
Hack Simpson est repéré par les Pèlerins de Winnipeg et commence sa carrière avec cette équipe de la Ligue de hockey junior du Manitoba, en 1927, jouant avec eux pendant deux saisons avant de rejoindre l'équipe junior de l'université du Manitoba en 1929-1930[2].
Pour sa première saison senior, il se joint au Hockey Club de Winnipeg. Au cours de la saison 1930-1931, le Hockey Club de Winnipeg remporte la Keane Memorial Cup en tant que champions de Winnipeg, la coupe Pattison en tant que champions du Manitoba et la Coupe Allan en 1931[2].
En tant que championne de la Coupe Allan, l'équipe est sélectionnée pour représenter le Canada aux Jeux olympiques d'hiver de 1932 à Lake Placid. Harold Simpson est le porte-drapeau lors de la cérémonie d'ouverture[3]. Le Canada remporte la médaille d'or. Hack Simpson joue cinq matchs et marque six buts au poste d'attaquant, un changement décidé par l'entraîneur Jack Hughes pour capitaliser sur la capacité de marquer de Simpson[1]. Hughes le nomme aussi capitaine[4]. Il marque notamment le but de l'égalisation lors du match de poule contre les États-Unis[5] et aussi en finale contre la même équipe[3].
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