Après une scolarité dans l'école communale de Soignies, Grégoire Wincqz entre à l'Institut Dupuich à Bruxelles. Il s'inscrira ensuite à l'École centrale des arts et manufacture de Paris (promotion 1868) pour y obtenir son diplôme d'Ingénieur civil.
Durant 38 années, il présida à la destinée de la Société des Carrières de Pierre-Joseph Wincqz qui deviendra, le une Société anonyme. En 1892, elle est cotée en bourse. À la mort de son père, en 1877, il est élu conseiller communal (le ), il le restera jusqu'à sa mort en 1915. Le , il est élu bourgmestre de la ville de Soignies. Le , il est élu conseiller provincial[1].
Le , il épouse L. Devroede (née à Mons, le - décédée à Bruxelles, le ). Ils auront trois filles.
Le , il est élu député. Son mandat sera renouvelé en 1882.