En tant que joueur, George Ainsley fut attaquant. Il commença dans sa ville natale au South Shields St. Andrews, puis alla à Sunderland AFC, remportant au passage le championnat d'Angleterre en 1936, seul titre à son palmarès. Il fit ensuite une demi-saison à Bolton et part ensuite à Leeds United, en ne remportant rien.
Il entama une carrière d'entraîneur en Norvège avec le club du SK Brann, puis dirigea les sélections ghanéennes, pakistanaises et israéliennes, puis revint en Angleterre avec le club de Workington AFC, en D3 anglaise et finit sa carrière en France, l'espace de quelques mois à l'USL Dunkerque. Il ne remporta rien en tant qu'entraîneur.