Le 1er juillet2006, Bouillon signe un contrat de trois ans avec les Canadiens de Montréal devant lui rapporter 5 625 000 dollars américains, soit 1 875 000 dollars par saison. Le 21 septembre 2009 à la suite du précédent contrat, il signe un contrat d'un an avec les Predators de Nashville pour 750 000 dollars. Le premier juillet 2012, il fait un retour avec les Canadiens de Montréal pour un contrat d'une durée d'une saison et obtient une prolongation de contrat d'un an pendant la saison 2012-2013. C'est avec le club montréalais qu'il termine sa carrière dans la Ligue nationale de hockey.
Il met un terme officiel à sa carrière le 25 septembre 2015, après une ultime saison passée au HC Ambrì-Piotta en Suisse[1].
Carrière d'entraîneur
Le , il est nommé au poste d'entraîneur, développement des joueurs pour l'organisation des Canadiens de Montréal. Il succède à Rob Ramage, promu au poste de directeur du développement des joueurs[2].
Carrière télévisuelle
À partir de l'automne 2016, Francis Bouillon anime une émission sur le canal Ztélé. Son émission, intitulée "Expédition Extrême" fait vivre à des personnalités connus québécoises, notamment Jean Pascal et Anne-Marie Losique, des situations périlleuses s'inspirant d'un fait vécu[3].