Choiza et Gaeko sont amis depuis l'enfance, et débutent en 1999 avec le trio hip-hopCB Mass. Le groupe sort trois albums avant de se séparer en 2003, après avoir découvert que le troisième membre de CB Mass volait de l'argent au groupe[4],[5].
Dynamic Duo commence l'année suivante avec l'album Taxi Driver. C'est devenu le meilleur album hip-hop en termes de ventes en Corée du Sud avec 50 000 copies écoulées dans le premier mois suivant sa sortie[4]. Leur second album sorti en 2005, Double Dynamite, remporte le prix du meilleur album hip-hop aux Korean Music Awards de 2006[6].
Après avoir créé leur label Amoeba Culture en 2006, Dynamic Duo sortent leur troisième album Enlightened en 2007. Cette année, ils gagnent également le prix du Meilleur clip vidéo aux Mnet Asian Music Awards pour leur chanson Attendance Check. Ils sortent deux albums supplémentaires, Last Days en 2008 et Band of Dynamic Brothers en 2009, avant qu'ils partent tous les deux faire leur service militaire obligatoire le . Avant d'être séparés, ils ont reçu ensemble l'entraînement militaire basique dans le même camp à Uijeongbu dans la province de Gyeonggi[5],[1]. Choiza et Gaeko ont aussi individuellement produit et enregistré leurs propres singles sur le projet "NOWorkend": une série de singles sortis tout droit d'Amoeba Culture représentant les chansons des artistes du label, ce qui montre un aspect complètement différent d'eux à leurs fans[7].
En 2013, leur septième album, intitulé Lucky Numbers, était prévu de sortir en juillet. L'album comporte des morceaux avec des artistes tels que Hyorin de Sistar, Primary, Zion.T et Supreme Team[8]. Leur huitième album, Grand Carnival, est sorti en novembre 2015.
