Le duc Christophe (1550 – 1568) continua le développement des structures étatiques qui avait été établies par Eberhard V à la fin du XVe siècle. De nombreuses lois et règles ont été retravaillées durant son règne. On peut notamment citer le "Grand règlement de l'Église" de 1559, qui codifia tous les règlements tant étatiques que religieux existants.
1593 : Wurtemberg Montbéliard.
Le fils de Christophe, le duc Louis VI, mourut sans enfant en 1593, le duché passa à Frédéric Ier de la lignée des Wurtemberg-Montbéliard. Il conduisit une politique renforçant les pouvoirs la noblesse et, en matière commerciale, poursuivit une ligne résolument mercantiliste, se plaçant clairement en représentant de l'absolutisme naissant. Son architecte, Heinrich Schickhardt, fit ériger de nombreuses œuvres de style Renaissance.
Le Wurtemberg fut l'une des régions les plus concernées par la guerre de Trente Ans qui dura de 1618 à 1648. À partir de 1628, le duché fut sous le contrôle de troupes étrangères. L'édit de Restitution de l'empereur Ferdinand II, en 1629, fit perdre au Wurtemberg environ un tiers de son territoire. Après la bataille de Nördlingen, en 1634, au cours de laquelle l'armée du Wurtemberg se retrouva aux côtés de l'armée suédoise vaincue, le duché fut pillé. Le duc Eberhard IX s'exila à Strasbourg. Durant les années qui suivirent, le pays fut dépeuplé par la pauvreté, la famine et l'épidémie de peste de 1637 : il ne comptait plus que 120 000 habitants en 1648, contre 350 000 en 1618.
La régence du duc Eberhard-Louis, dont le père mourut seulement neuf mois après sa naissance, fut à la fois un fort contraste et un terrain favorable pour le piétisme wurtembergeois en formation. On peut citer notamment la construction du luxueux chateau de Ludwigsburg, à partir de 1704, où Eberhard-Louis vivra pendant des années avec sa maîtresse Wilhelmine de Graevenitz, tandis que sa femme continuait à résider à Stuttgart. L'établissement en 1700 de l'Église vaudoise au Wurtemberg et le transfert, à partir de 1724, de la capitale à Ludwigsburg furent également des provocations pour les cercles dirigeants et pour les représentations morales.
1733 : Wurtemberg Winnenthal.
Le successeur d'Eberhard-Louis, dont le seul fils et le seul neveu étaient morts avant lui, fut le converti au catholicisme Charles Ier, de la lignée de Wurtemberg-Winnental. Charles était entré dans l'armée à l'âge de douze ans déjà et avait été nommé général à 33 ans. En raison de ces activités et de son mode de vie, il avait de grands besoins financiers et fit d'un juif, Joseph Süss Oppenheimer, son conseiller financier. À la mort de Charles-Alexandre, en 1737, Joseph Süss Oppenheimer fut enfermé. Son long procès, au cours de laquelle la haute société protestante déversa toute sa haine contre Oppenheimer le juif et Charles-Alexandre le catholique, se termina par la pendaison d'Oppenheimer dès le 4 février 1738.
Charles II, n'avait que neuf ans à la mort de son père Charles Ier. Il grandit à Bruxelles avant d'être éduqué à Potsdam et Berlin de 1741 à 1744, à la cour de Frédéric le Grand. De son entrée en fonction en 1744 à 1770, Charles II fut un souverain absolutiste et despotique qui ne supportait pas la moindre critique ou opinion divergente. Cette manière tyrannique de régner se reflète notamment dans les premières œuvres de Schiller. Lors de la guerre de Sept Ans, Charles II s'allia avec l'Autriche contre la Prusse. La défaite à l'issue de cette guerre et les résistances politiques qu'elle engendra, ainsi que les difficultés financières issues de son train de vie luxueux, le conduisirent à repenser sa manière de gouverner. Lors de son cinquantième anniversaire, en 1778, il appela lui-même à un nouveau départ. Il démobilisa une partie de l'armée, adopta une attitude retenue en politique extérieure, fit reculer les dépenses de l'État, encouragea la formation et la culture jusqu'à sa mort en 1793. Le peuple attribue encore aujourd'hui ce changement à son second mariage avec Françoise de Hohenheim.
↑Armoiries en 1733 : écartelé, au 1 fuselé en bande d'or et de sable (qui est d'Urach, )au 2 d'azur au drapeau d'or chargé d'un aigle de sable membré, becqué de gueules et à la hampe de gueules (qui est de la Dignité de Porte-Bannière de l'Empire), au 3 de gueules aux deux bars adossés d'or (qui est de Montbéliard) et au 4 d'or, à un buste de vieillard de carnation, vêtu d'un gilet d' gueules et d'un col d'azur et coiffé d'un chapeau d'azur et d'un bonnet de gueules (qui est d'Heidenheim) ; sur le tout d'or, à trois demi ramures de cerf de sable (qui est du Wurtemberg)
